((2E,6E)-1-(benzyloxy)-9-(1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7,8a-pentamethylphenanthren-8-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-5-yl)(phenyl)sulfane | 936910-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((2E,6E)-1-(benzyloxy)-9-(1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7,8a-pentamethylphenanthren-8-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-5-yl)(phenyl)sulfane
• CAS: 936910-31-5
• 化学式: C₄₃H₆₀OS
• 分子量: 625.015
• InChiKey: NJHBSXATMUESIF-QADRWUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,6E)-1-(benzyloxy)-9-(1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7,8a-pentamethylphenanthren-8-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-5-yl)(phenyl)sulfane 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(2E,6E)-9-(1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7,8a-pentamethylphenanthren-8-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reinforcing effect of bi- and tri-cyclopolyprenols on ‘primitive’ membranes made of polyprenyl phosphates

  摘要：

  Cholesterol plays the role of membrane reinforcer in eukaryotes, whereas hopanoids play the same role in bacteria. Which components could have reinforced 'primitive' membranes? We describe here an efficient biomimetic synthesis of bi- and tri-cyclopolyprenols and demonstrate that these compounds reinforce the membranes of polyprenyl phosphate, which we speculated as 'primitive' membranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.076
• 作为产物：
  描述：

  ((2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienyl)(phenyl)sulfane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 乙胺 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 ((2E,6E)-1-(benzyloxy)-9-(1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9,10,10a-dodecahydro-1,1,4a,7,8a-pentamethylphenanthren-8-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-5-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Reinforcing effect of bi- and tri-cyclopolyprenols on ‘primitive’ membranes made of polyprenyl phosphates

  摘要：

  Cholesterol plays the role of membrane reinforcer in eukaryotes, whereas hopanoids play the same role in bacteria. Which components could have reinforced 'primitive' membranes? We describe here an efficient biomimetic synthesis of bi- and tri-cyclopolyprenols and demonstrate that these compounds reinforce the membranes of polyprenyl phosphate, which we speculated as 'primitive' membranes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.076