methyl (1R,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-oxo-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate | 91078-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-oxo-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-oxo-(E)-1-octenyl)bicyclo[3.3.0]oct-2-ene-3-pentanoate；methyl 5-[(3aS,5R,6R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-3-oxooct-1-enyl]-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl]pentanoate
• CAS: 91078-26-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄Si
• 分子量: 476.772
• InChiKey: FHTOGNVOTDHZIW-AKFFELDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-oxo-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-hydroxy-6-<3(R)-hydroxy-(E)-1-octenyl>bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氧化硫吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (1R,5S,6R,7R)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-oxo-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内热烯反应路线为（+）-9（O）-甲醇-Δ6 （9α） -PGI 1

  摘要：

  通过利用分子内热烯反应作为关键步骤，由科里内酯合成了（+）-9（O）-Methano-Δ6 （9α） -PGI 1，其比碳环素更有效的碳类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80103-9

文献信息

• Efficient synthesis of isocarbacyclins.
  作者：Mikiko SODEOKA、Yuji OGAWA、Toshiaki MASE、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.37.586

  日期：——

  An efficient and useful synthesis of isocarbacyclins, potent carbon analogs of Prostacyclin(PGI2), has been accomplished.Three synthetic routes to isocarbacyclins using intramolecular thermal ene reaction or intramolecular aldol condensation as a key step are described.

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。
• SODEOKA, MIKIKO;OGAWA, YUJI;MASE, TOSHIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 586-598
  作者：SODEOKA, MIKIKO、OGAWA, YUJI、MASE, TOSHIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——