(20S)-ginsenoside Rh2 | 67400-17-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S)-ginsenoside Rh2
• 英文别名: (S)-(3b,12b)-12,20-dihydroxydammar-24-en-3-yl b-D-glucopyranoside；3-O-β-D-glucopyranosyl-dammar-24-ene-3α,12β,20(S)-triol；ginsenoside Rh2；Ginsenoside R_h2
• CAS: 67400-17-3；78214-33-2；88156-29-0；112246-15-8；117708-91-5
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: CKUVNOCSBYYHIS-RPZCFHAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  LZ5776539
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

20(R)-Ginsenoside Rh2，基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，作为细胞抗增殖剂。它通过阻断细胞增殖和引起 G1 期阻滞而具有抗癌作用。20(R)-Ginsenoside Rh2 诱导细胞凋亡并具有抗炎和抗氧化活性。20(R)-Ginsenoside Rh2 抑制小鼠和人 γ 疱疹病毒 68 (MHV-68) 的复制和增殖，对鼠 MHV-68 的 IC50 为 2.77 μM。

靶点

MMP

化学性质 

白色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:补充元气，滋补强壮。

用途 

(20R)-人参皂苷Rh2有抑制肿瘤细胞的生长作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Protopanaxadiol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (20S)-ginsenoside Rh2
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of triterpenoids of the dammarane series. X. Regio- and stereoselective synthesis of 20(S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranoside (ginsenoside Rh2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598267