(3β,12β,20S)-12-(acetyloxy)-20-hydroxydammar-24(25)-en-3-yl β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate | 127761-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β,12β,20S)-12-(acetyloxy)-20-hydroxydammar-24(25)-en-3-yl β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate
• 英文别名: 3β-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-12β-acetoxydammar-24-en-20(S)-ol
• CAS: 127761-61-9
• 化学式: C₄₆H₇₂O₁₃
• 分子量: 833.07
• InChiKey: NQKRJRPQGHPXGB-KMYBGROTSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  170.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,12β,20S)-12-(acetyloxy)-20-hydroxydammar-24(25)-en-3-yl β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(20S)-ginsenoside Rh2
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of triterpenoids of the dammarane series. X. Regio- and stereoselective synthesis of 20(S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranoside (ginsenoside Rh2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598267
• 作为产物：
  描述：

  12-O-acetyl-dammar-24-ene-12β,20(S)-diol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3β,12β,20S)-12-(acetyloxy)-20-hydroxydammar-24(25)-en-3-yl β-D-glucopyranoside-2,3,4,6-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation of triterpenoids of the dammarane series. X. Regio- and stereoselective synthesis of 20(S)-protopanaxadiol 3-O-β-D-glucopyranoside (ginsenoside Rh2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598267