(2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carboxylic acid | 444687-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 444687-45-0
• 化学式: C₄₂H₈₃N₃O₁₀Si₃
• 分子量: 874.392
• InChiKey: YCKSHZAMPHZDKD-CUPCDEBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以87%的产率得到(1S,4S,5R,9S,12S,13R,17S,20S,21R)-4,12,20-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-25,26,27-trioxa-3,11,19-triazatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosane-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Preorganized, C₃-Symmetric Trilactam Scaffolds with Convergently Oriented (S)-Acetylthiomethyl Appendages

  摘要：

  Efficient modular synthesis of conformationally preorganized, C-3-symmetric trilactams is reported. The allyl acetate cyclization substrate was synthesized in five steps from Gamer's L-serine-derived aldehyde. After chiral ligand-mediated palladium cyclization, the resulting vinyl hydropyran was transformed into the orthogonally protected amino acids for iterative coupling. The final macrolactamization was accomplished using EDCI/HOBt or HATU/HOAt under high dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0261480
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hept-5-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 (2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-[[(2S,6R)-6-[(1S)-1-amino-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carbonyl]amino]-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Preorganized, C₃-Symmetric Trilactam Scaffolds with Convergently Oriented (S)-Acetylthiomethyl Appendages

  摘要：

  Efficient modular synthesis of conformationally preorganized, C-3-symmetric trilactams is reported. The allyl acetate cyclization substrate was synthesized in five steps from Gamer's L-serine-derived aldehyde. After chiral ligand-mediated palladium cyclization, the resulting vinyl hydropyran was transformed into the orthogonally protected amino acids for iterative coupling. The final macrolactamization was accomplished using EDCI/HOBt or HATU/HOAt under high dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0261480