(S)-4-[(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hept-5-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 444687-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hept-5-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 444687-22-3
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅Si
• 分子量: 477.717
• InChiKey: VGKHHJANAUOMGH-CSDSCTQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hept-5-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (2S,6R)-6-[(S)-1-({(2S,6R)-6-[(S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-carbonyl}-amino)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Preorganized, C₃-Symmetric Trilactam Scaffolds with Convergently Oriented (S)-Acetylthiomethyl Appendages

  摘要：

  Efficient modular synthesis of conformationally preorganized, C-3-symmetric trilactams is reported. The allyl acetate cyclization substrate was synthesized in five steps from Gamer's L-serine-derived aldehyde. After chiral ligand-mediated palladium cyclization, the resulting vinyl hydropyran was transformed into the orthogonally protected amino acids for iterative coupling. The final macrolactamization was accomplished using EDCI/HOBt or HATU/HOAt under high dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0261480
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chlorohex-2-en-1-ol tert-butyldimethylsilyl ether 、 (4S)-3-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidine-4-carbaldehyde 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到(S)-4-[(Z)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-hept-5-enyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Preorganized, C₃-Symmetric Trilactam Scaffolds with Convergently Oriented (S)-Acetylthiomethyl Appendages

  摘要：

  Efficient modular synthesis of conformationally preorganized, C-3-symmetric trilactams is reported. The allyl acetate cyclization substrate was synthesized in five steps from Gamer's L-serine-derived aldehyde. After chiral ligand-mediated palladium cyclization, the resulting vinyl hydropyran was transformed into the orthogonally protected amino acids for iterative coupling. The final macrolactamization was accomplished using EDCI/HOBt or HATU/HOAt under high dilution conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0261480