(6R,7R)-(-)-7-Hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-9-on | 74552-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R)-(-)-7-Hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-9-on
• 英文别名: (5R,6R)-(-)-6-Hydroxy-8-oxo-Δ¹⁽⁹⁾-iriden；(4aR,5R)-5-hydroxy-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-7-one
• CAS: 74552-31-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: JVKVOHWJBBMBML-IYSWYEEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  336.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-(-)-7-Hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-9-on 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium sulfide 、 ruthenium(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 双氧水 、 sodium acetate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 182.66h， 生成 (1SR,3aRS,6RS,6aRS)-6-benzoyloxy-1-(2-chloro-2-propenyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1,5,5-trimethyl-2(3H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Iatridou, Helene; Dietz, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 893 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[5,7-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 生成 (6R,7R)-(-)-7-Hydroxy-3-oxabicyclo<4.3.0>non-1-en-9-on
  参考文献：
  名称：

  WEINGES, K.;EITZ, H.;JAGGY, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemie und Stereochemie der Iridoide, III. Über die Synthese von 12-epi-Prostaglandinen
  作者：Klaus Weinges、Gerold Braun、Bernd Oster

  DOI：10.1002/jlac.198319831215

  日期：1983.12.15

  den bekannten Synthesen nur schwer herstellbar sind. Als Beispiel wird das 12-epi-PGF2ß (11) und sein 15R-Epimeres synthetisiert. Durch Abwandlung der Synthese kann auch das schon bekannte PGF2β (11a) und sein 15R-Epimeres hergestellt werden. Die Konfigurationen der erhaltenen Prostaglandine werden chemisch und spektroskopisch bewiesen.

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。
• Reaktive Derivate des 3-Oxa-bicyclo(4.3.0)-non-1-en-9-ons, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：EP0045837A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Reaktive Iridoid-Derivate der allgemeinen Formel worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen, eine Acylgruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, eine unsubstituierte Aralkylgruppe mit 7 bis 12 C-Atomen, eine Methansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe, eine Benzoyl-, eine vorzugsweise para-substituierte Nitrobenzoyl- oder Chlorbenzoyl- oder eine Tetrahydropyranylgruppe bedeutet; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ausgehend von Catalpol, einem leicht zugänglichen Naturstoff, und deren Verwendung als Zwischenprodukte zur Herstellung von Prostanoiden.

  通式如下的活性铱衍生物 其中 R 表示氢原子、具有 1 至 5 个碳原子的烷基、具有 2 至 6 个碳原子的酰基、具有 7 至 12 个碳原子的未取代芳烷基、甲烷磺酰基或甲苯磺酰基、苯甲酰基、优选对位取代的硝基苯甲酰或氯苯甲酰基或四氢吡喃基；以容易获得的天然物质梓醇为原料制备这些化合物的工艺，并将其用作制备前列腺素的中间体。
• Weinges, Klaus; Haremsa, Sylke; Huber-Patz, Ursula, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 46 - 53
  作者：Weinges, Klaus、Haremsa, Sylke、Huber-Patz, Ursula、Jahn, Reiner、Rodewald, Hans、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; von der Eltz, Herbert; Hartz, Georg, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 5, p. 872 - 883
  作者：Weinges, Klaus、von der Eltz, Herbert、Hartz, Georg

  DOI：——

  日期：——
• Weinges, Klaus; Eltz, Herbert von der; Tran-Viet, Dao, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 8, p. 639 - 640
  作者：Weinges, Klaus、Eltz, Herbert von der、Tran-Viet, Dao

  DOI：——

  日期：——