4',7-dibenzyloxy-2-morpholinoisoflav-3-ene | 1370331-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',7-dibenzyloxy-2-morpholinoisoflav-3-ene
• CAS: 1370331-08-0
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₄
• 分子量: 505.613
• InChiKey: FDALKMQXKKINFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',7-dibenzyloxy-2-morpholinoisoflav-3-ene 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 51.5h， 以78 mg的产率得到雌马酚
  参考文献：
  名称：

  2-Morpholinoisoflav-3-enes作为苯氧二酚，异苯氧二酚，雌马酚和类似物的合成中的柔性中间体：血管舒张性质，雌激素受体结合和Rho / RhoA激酶途径抑制

  摘要：

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯甲氧基苯基)乙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4',7-dibenzyloxy-2-morpholinoisoflav-3-ene
  参考文献：
  名称：

  2-Morpholinoisoflav-3-enes作为苯氧二酚，异苯氧二酚，雌马酚和类似物的合成中的柔性中间体：血管舒张性质，雌激素受体结合和Rho / RhoA激酶途径抑制

  摘要：

  食用异黄酮与心血管疾病的发生率降低相关。流行病学研究和临床数据提供了证据，证明异黄酮代谢物（例如异黄酮雌马酚）有助于这些有益作用。在这项研究中，我们开发了一种新的途径，可通过由苯乙醛，水杨醛和吗啉的缩合反应得到的2-吗啉代异黄酮来制取异黄酮和异黄酮。我们报告了异黄酮雌马酚和脱氧类似物的合成，以及异黄酮7,4'-二羟基异黄酮3-烯（苯氧二酚，haganin E）和7,4'-二羟基异黄酮2-烯（异苯氧二酚）。血管药理学研究表明，所有氧化的异黄酮和异黄酮都可以减弱苯肾上腺素引起的血管收缩，这不受雌激素受体拮抗剂ICI 182,780的影响。此外，2类似物）诱导内皮剥除的大鼠主动脉血管收缩，并减少GTP RhoA的形成，对雌马酚和苯氧二酚的影响最大。对大鼠子宫细胞溶质雌激素受体的配体置换研究表明，该化合物通常是弱结合剂。这些数据与至少部分地通过抑制RhoA / Rho激酶途径而产生的雌马酚和苯氧二

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.008