2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid methyl ester | 1312777-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid methyl ester
• CAS: 1312777-02-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₄
• 分子量: 536.463
• InChiKey: MFDZYSKLMAXHOV-SVENKOKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  196.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 重水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,3-[(2)H2]-N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid 1,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-5-N-([(2)H3]-acetyl)-β-neuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  标记唾液酸及其1,7-内酯的两种合成方法

  摘要：

  四种氘代唾液酸及其1,7-内酯的合成已通过两种方式进行，一种基于唾液酸经典化学方法，另一种涉及将N-乙酰神经氨酸未标记的酰基与标记的一种直接交换。由全氟化酰胺介导。最终的内酯化由苄氧羰基氯促进。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.012