(2aR,2a1R,3R,5aR,8aR)-3-methoxy-2a1,6,6-trimethyl-2a,2a1,3,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 114375-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aR,2a1R,3R,5aR,8aR)-3-methoxy-2a1,6,6-trimethyl-2a,2a1,3,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• CAS: 114375-37-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: UFTLNGMKYYMQQU-LEQHPZHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,2a1R,3R,5aR,8aR)-3-methoxy-2a1,6,6-trimethyl-2a,2a1,3,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基氯化硒 、 sodium hydrogen telluride 、 pyridine-SO3 complex 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三丁基膦 、 Ra-Ni(W-2) 、 硼烷-叔丁基胺 、 硫化氢 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 高氯酸 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 450.42h， 生成 (+/-)-forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentanal 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2aR,2a1R,3R,5aR,8aR)-3-methoxy-2a1,6,6-trimethyl-2a,2a1,3,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  通过 une dihydro-1,2 furannone-2 取代基合成部分二甲基-4,4 perhydropyrannyloxy pentanal

  DOI：

  10.1021/ja00219a058

文献信息

• Stereocontrolled syntheses and biological profiles of (±)-6,7-dideoxyforskolin and Its 13-epimer
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Masaaki Ban、Yuki Yanagiya、Shinji Sakata、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80618-g

  日期：1991.8

  A stereocontrolled synthesis of the hitherto unknown (±)-6,7-dideoxyforskolin has been accomplished, incorporating controlled C-ring annulation with simultaneous creation of the stereogenic center at C-13 via oxymercuration. An alternative attempt at C-ring elaboration via conjugate addition of a higher order vinyl cuprate reagent to dihydropyran-4-one resulted in the exclusive formation of its 13-epimer

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。