(2aR,3R,5aR,8aR,8bR)-3-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one | 136320-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (2aR,3R,5aR,8aR,8bR)-3-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
• CAS: 136320-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WDDDODJRSFNASP-LEQHPZHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR,3R,5aR,8aR,8bR)-3-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-decahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 硫化氢 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 (1S,2S,4aR,8R,8aS)-8-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-trityloxymethyl-decahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,2a1R,3R,5aR,8aR)-3-methoxy-2a1,6,6-trimethyl-2a,2a1,3,5a,6,7,8,8a-octahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(2aR,5aR,8aR,8bR)-3-Methoxy-6,6,8b-trimethyl-2a,5,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g