(1S,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4-en-3-one | 112379-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4-en-3-one
• CAS: 112379-28-9；112456-43-6；142797-19-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: CPBGVXPISGJANF-ZIBATOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(1S,4aS,8aS)-8-Hydroxymethyl-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-6,7-二脱氧福斯克林及其13-受体的立体控制合成和生物学概况

  摘要：

  已经完成了迄今为止未知的（±）-6,7-二脱氧福斯高林的立体控制合成，该工艺结合了受控的C环环化和通过氧合同时在C-13处生成立体异构中心。通过将较高级的乙烯基铜酸盐试剂共轭添加到二氢吡喃-4-酮中来进行C环精细化的另一种尝试，导致了其13末端的排他性形成。这些类似物没有显示出刺激大鼠脑皮质膜中腺苷酸环化酶的能力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80618-g
• 作为产物：
  描述：

  3a,4α,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4-(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化-Forskolin的分子内Mukaiyama醛醇缩合方法

  摘要：

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95357-7