coniferyl ferulate | 63644-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: coniferyl ferulate
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 63644-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: PGLIMMMHQDNVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：3mg/mL
• LogP：
  2.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

生物活性

Coniferyl ferulate 是一种从川芎（LiguSTicum chuanxiong Hort.）中分离出的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 强抑制剂，能够逆转多药耐药性并下调 P-糖蛋白。它强抑制人胎盘型谷胱甘肽 S-转移酶，IC50 为 0.3 μM。

靶点

• 谷胱甘肽 S-转移酶
• P-糖蛋白

化学性质

黄色膏体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于川芎的根茎。

用途

阿魏酸松柏酯具有抗凝血的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理药效包括抗氧化和抗血小板聚集。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 borane tert-butylamine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 coniferyl ferulate
  参考文献：
  名称：

  p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase

  摘要：

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。

  公开号：

  US20160046955A1

文献信息

• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。