coniferyl ferulate | 63644-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: coniferyl ferulate
• 英文别名: 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 63644-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: PGLIMMMHQDNVRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：3mg/mL
• LogP：
  2.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

生物活性

Coniferyl ferulate 是一种从川芎（Ligusticum chuanxiong Hort.）中分离出的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 强抑制剂，能够逆转多药耐药性并下调 P-糖蛋白。它强抑制人胎盘型谷胱甘肽 S-转移酶，IC50 为 0.3 μM。

靶点

• 谷胱甘肽 S-转移酶
• P-糖蛋白

化学性质

黄色膏体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于川芎的根茎。

用途

阿魏酸松柏酯具有抗凝血的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理药效包括抗氧化和抗血小板聚集。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 borane tert-butylamine 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 coniferyl ferulate
  参考文献：
  名称：

  p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase

  摘要：

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。

  公开号：

  US20160046955A1

文献信息

• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。
• p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase
  申请人：Sedbrook John

  公开号：US20160046955A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。