4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 | 65401-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methoxycinnamaldehyde
• 英文别名: 4-acetoxyconiferaldehyde；2-methoxy-4-[(1E)-3-oxoprop-1-en-1-yl]phenyl acetate；[2-methoxy-4-(3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 65401-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: VEKAJHBFBMWJKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到4-羟基-3-甲氧基肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  一种4-羟基肉桂醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明申请涉及有机合成与农业化学领域，具体公开了一种合成式II所示4‑羟基肉桂醛类化合物的合成方法，该方法以4‑羟基烯丙基苯为原料，首先进行羟基保护，然后利用2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌(DDQ)为氧化剂，水(H2O)为亲核试剂，在较温和条件下氧化烯丙基为α,β‑不饱和醛(即肉桂醛结构)，最后脱保护得到目标产物。本发明阐述了一种4‑羟基肉桂醛类化合物的合成新方法，具有无过渡金属的参与，反应条件简单温和，产物收率高等特点，在农业化学特别是植物科学和生物能源转化领域有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN107573226A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基异丁香酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-甲酰基乙烯基)-2-甲氧基苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过用2,3-二氰基-5,6-二氯苯并醌（DDQ）氧化芳基丙烯来合成肉桂醛，肉桂酸酯和肉桂醛酰基

  摘要：

  1-芳基丙烯和3-芳基丙烯在水存在下与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）氧化时生成肉桂醛（产率约80％）。芳香环上的给电子基团促进了向醛的转化。在甲醇存在下进行DDQ氧化时，肉桂酸的甲酯是主要产物。1-或3-（3,4-二甲氧基苯基）-1-丙烯在乙酸存在下的DDQ氧化可得到酰基[（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙烯- 1,1-二醇]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00213-5

文献信息

• Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of aldehydes using sulfonyl azides
  作者：Raymond J. McGorry、Stacey K. Allen、Micha D. Pitzen、Thomas C. Coombs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.063

  日期：2017.12

  Enantioselective organocatalytic α-sulfamidation of unbranched aldehydes is described using MacMillan’s second-generation imidazolidinone catalyst and o-nitrobenzenesulfonyl azide. The reactions are highly stereoselective (89.9–96.3% ee) with yields up to 71%. A strong correlation between aldehyde structure and product yield was found to exist, with 3-arylpropanals providing the best results. Application

  描述了使用麦克米兰的第二代咪唑烷酮催化剂和邻硝基苯磺酰基叠氮化物对非支链醛的对映选择性有机催化α-磺酰胺化反应。反应是高度立体选择性的（89.9–96.3％ee），产率高达71％。发现醛结构与产物产率之间存在强相关性，其中3-芳基丙醛提供最佳结果。介绍了在功能化氨基酸合成中的应用。
• Construction of tetrahydropyranoquinoline derivatives<i>via</i>an asymmetric organocatalytic aza-Michael-IED/HAD cascade reaction
  作者：Lu Dai、Yuxuan Hou、Lvye Zhang、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7ob02231j

  日期：——

  centres have emerged as attractive structures for derivatizing bioactive complex molecules. Herein, we develop a novel, facile organocatalytic asymmetric aza-Michael-IED/HAD cascade reaction of (E)-ethyl 4-(2-(4-methylphenylsulfon amido)phenyl)-2-oxobut-3-enoate and enals. This method enables a convenient, powerful, and atom-economical access to various desired tetrahydropyranoquinoline derivatives with

  具有多个立体生成中心的手性官能化的四氢喹啉和吡喃喹啉已经成为用于衍生生物活性复合物分子的有吸引力的结构。在这里，我们开发了一种新颖的，（E）-乙基4-（2-（4-（4-甲基苯基磺酰胺基）苯基）-2-氧代丁-3-烯酸酯和烯醛的有机催化不对称氮杂-Michael-IED / HAD级联反应。该方法可以方便，有效，原子经济地获得各种所需的四氢吡喃喹啉衍生物，并以良好的非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和> 99）控制四个​​立体异构中心，收率高（高达88％）。分别为％ee）。
• Synthesis and Assessment of Fused β‐Carboline Derivatives as Kappa Opioid Receptor Agonists
  作者：Veena D. Yadav、Lalan Kumar、Poonam Kumari、Sakesh Kumar、Maninder Singh、Mohammad I. Siddiqi、Prem N. Yadav、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/cmdc.202100029

  日期：2021.6.17

  1-formyl-9H-β-carbolines and cinnamaldehydes in the presence of pyrrolidine in water with microwave irradiation is described. Pharmacophoric modification of the formyl group offered several new fused β-carboline derivatives, which were investigated for their κ-opioid receptor (KOR) agonistic activity. Two compounds 4 a and 4 c produced appreciable agonist activity on KOR with EC50 values of 46±19 and 134±9 nM

  1-formyl-9 H -β-carbolines 与肉桂醛反应合成 5-formyl-6-aryl-6 H -indolo[3,2,1- de ][1,5] 萘啶-2-羧酸盐描述了用微波辐射在水中存在吡咯烷。甲酰基的药效修饰提供了几种新的融合 β-咔啉衍生物，研究了它们的 κ-阿片受体 (KOR) 激动活性。两种化合物4a和4c对KOR产生明显的激动剂活性，EC 50值分别为46±19和134±9nM。此外，化合物诱导的 KOR 信号传导研究表明，这两种化合物都是极其偏向 G 蛋白的激动剂。镇痛作用图4a通过小鼠甩尾潜伏期以时间依赖性方式增加得到验证，这被 KOR 选择性拮抗剂 norBNI 完全阻断。此外，与 U50488（一种无偏的全 KOR 激动剂）不同，4a不会诱导镇静作用。研究了4a与人类 KOR的对接以使结果合理化。
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Quadruple Domino Reactions: Asymmetric Synthesis of Cyclopenta[ <i>c</i> ]chromenones
  作者：Qiang Liu、Xiang‐Yu Chen、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201810402

  日期：2018.12.21

  An N‐heterocyclic carbene catalyzed domino sequence via α,β‐unsaturated acyl azolium intermediates has been developed. This strategy provides a convenient enantioselective route to functionalized tricyclic coumarin derivatives and cyclopentanes. DFT studies and control experiments were performed to gain better insight into the reaction mechanism.

  通过α，β-不饱和酰基偶氮鎓中间体开发了N-杂环卡宾催化的多米诺序列。该策略为功能化的三环香豆素衍生物和环戊烷提供了便利的对映选择性途径。进行了DFT研究和对照实验，以更好地了解反应机理。
• Highly Enantioselective Synthesis of Functionalized Glutarimide Using Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis: A Formal Synthesis of (−)-Paroxetine
  作者：Arka Porey、Surojit Santra、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00320

  日期：2019.5.3

  yet highly effective approach toward enantioselective synthesis of trans-3,4-disubstituted glutarimides from readily available starting materials is developed using oxidative N-heterocyclic carbene catalysis. The catalytic reaction involves a formal [3 + 3] annulation between enals and substituted malonamides enabling the production of glutarimide derivatives in a single chemical operation via concomitant

  利用氧化的N-杂环卡宾催化，开发了一种简单而高效的方法，可从容易获得的起始原料中进行对映选择性合成反式3,4-二取代的戊二酰亚胺。催化反应包括在烯醛和取代的丙二酰胺之间进行正式的[3 + 3]环化反应，从而可以通过同时形成C–C和C–N键在单个化学操作中生成戊二酰亚胺衍生物。该反应可轻松获得具有出色的对映选择性和良好收率的多种功能化戊二酰亚胺。通过（-）-帕罗西汀和其他生物活性分子的正式合成证明了该方法的合成应用。