4-acetoxyconiferyl alcohol | 81766-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-acetoxyconiferyl alcohol
• 英文别名: [4-(3-Hydroxyprop-1-enyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 81766-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: XHGGXUATEDYSLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxyconiferyl alcohol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 coniferyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate

  摘要：

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。

  DOI：

  10.1039/c3ra42818d
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基肉桂醛 在 吡啶 、 硼烷-叔丁基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetoxyconiferyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  FERULOYL-CoA:MONOLIGNOL TRANSFERASE

  摘要：

  该发明涉及编码feruloyl-CoA: monolignol转移酶的核酸和feruloyl-CoA: monolignol转移酶酶，该酶使得单木素ferulates（例如p-香豆素ferulate、coniferyl ferulate和sinapyl ferulate）能够被结合到植物的木质素中。

  公开号：

  US20130203973A1

文献信息

• Synthesis of Some Phenylpropanoid Glycosides (PPGs) and Their Acetylcholinesterase/Xanthine Oxidase Inhibitory Activities
  作者：Xiao-Dong Li、Shuai-Tao Kang、Guo-Yu Li、Xian Li、Jin-Hui Wang

  DOI：10.3390/molecules16053580

  日期：——

  In this research, three categories of phenylpropanoid glycosides (PPGs) were designed and synthesized with PPGs isolated from Rhodiola rosea L. as lead compounds. Their inhibitory abilities toward acetylcholinesterase (AChE) and xanthine oxidase (XOD) were also tested. Some of the synthetic PPGs exhibited excellent enzyme inhibitory abilities.

  在这项研究中，设计和合成了三类苯丙素糖苷（PPGs），以从红景天中分离的PPGs作为先导化合物。同时测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和黄嘌呤氧化酶（XOD）的抑制能力。部分合成PPGs表现出了优异的酶抑制能力。
• p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase
  申请人：Sedbrook John

  公开号：US20160046955A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。
• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。
• FERULOYL-CoA:MONOLIGNOL TRANSFERASE
  申请人：Wilkerson Curtis

  公开号：US20130203973A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to nucleic acids encoding a feruloyl-CoA:monolignol transferase and the feruloyl-CoA:monolignol transferase enzyme that enables incorporation of monolignol ferulates, for example, including p-coumaryl ferulate, coniferyl ferulate, and sinapyl ferulate, into the lignin of plants.

  该发明涉及编码feruloyl-CoA: monolignol转移酶的核酸和feruloyl-CoA: monolignol转移酶酶，该酶使得单木素ferulates（例如p-香豆素ferulate、coniferyl ferulate和sinapyl ferulate）能够被结合到植物的木质素中。