ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate | 15485-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate；7-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid ethyl ester；7-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carbonsaeure-aethylester；Ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromene-2-carboxylate
• CAS: 15485-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: FYHOKSNGWOQYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 5.0h， 生成 ethyl 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromen-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的直接去氧氧化羰基脱氢类胡萝卜素的方法，其合成方法包括甾烷酮，​​鱼藤酮，6-羰基脱氢椭圆烯和6-羰基-6a，12a-脱氢deguelin

  摘要：

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900078

文献信息

• Synthesis of Formononetin Analogs
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:conc.0000003413.23808.2b

  日期：2003.7

  Derivatives of the natural isoflavone formononetin were synthesized. Acylation and alkylation of the phenolic hydroxyls and the chromone ring were investigated.
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1852,1856
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• SZABO V.; BORBELY S.; DARBAI M., MAQY. KEM. FOLYOIRAT <MGKF-A3>, 1975, 81, NO 7, 311-313
  作者：SZABO V.、 BORBELY S.、 DARBAI M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Wrightiadione and Its Derivatives
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest

  DOI：10.3987/com-22-s(r)14

  日期：——