3-(4-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-7-ol | 645394-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-7-ol
• 英文别名: 7,4'-dihydroxy-2',5'-dimethoxyisoflav-3-ene；eryvarin H
• CAS: 645394-14-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: GBKRXXWMGNSTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 3-(4-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of eryvarin H and its derivatives and their biological activity as ERRγ inverse agonist

  摘要：

  本文描述了eryvarin H的总合成及其类似物作为ERRγ潜在逆激动剂的生物研究。在通过模块化合成路线制备的13种类似物中，eryvarin H和化合物12表现出显著的ERRγ逆激动活性，同时在细胞基础报告基因测定中对ERα和其他核受体具有中等选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob41264d

文献信息

• Total synthesis of eryvarin H and its derivatives and their biological activity as ERRγ inverse agonist
  作者：Ja Young Koo、Sangmi Oh、Seung-Rye Cho、Minseob Koh、Won-Keun Oh、Hueng-Sik Choi、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/c3ob41264d

  日期：——

  Total synthesis of eryvarin H and a biological investigation of its analogues as a potential inverse agonist of ERRγ are described here. Among the 13 analogues prepared by the modular synthetic route, eryvarin H and compound 12 showed meaningful ERRγ inverse agonistic activities along with moderate selectivity over ERα and other nuclear receptors in the cell-based reporter gene assay.

  本文描述了eryvarin H的总合成及其类似物作为ERRγ潜在逆激动剂的生物研究。在通过模块化合成路线制备的13种类似物中，eryvarin H和化合物12表现出显著的ERRγ逆激动活性，同时在细胞基础报告基因测定中对ERα和其他核受体具有中等选择性。