lespedezol E1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: lespedezol E1
• 英文别名: 8-(3,7-Dimethylocta-2,6-dienyl)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one；8-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: GLMLQROWOJXFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lespedezol E1 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,7,4'-trimethyl-8-C-geranylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, α-glucosidase inhibitory and molecular docking studies of prenylated and geranylated flavones, isoflavones and chalcones

  摘要：

  Three series of prenylated and/or geranylated flavonoids were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory activity. The 3',5'-digeranylated chalcone (16) was identified as a new alpha-glucosidase inhibitor whose activity (IC50 = 0.90 mu M) was 50-fold more than that of acarbose (IC50 = 51.32 mu M). Molecular docking studies revealed the existence of strong hydrophobic interaction and H-bonding between compound 16 and alpha-glucosidase's active site. The inhibitory mode analysis showed that 16 exhibited a competitive inhibitory mode. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.08.059
• 作为产物：
  描述：

  染料木素 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lespedezol E1
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 Lespedezol E1 的首次全合成和细胞毒性

  摘要：

  胡枝子是豆科的一个属，广泛分布于亚洲、澳大利亚和北美洲。在过去的几十年里，从胡枝子属植物中分离出的许多类黄酮和异黄酮已被报道具有多种生物和药理活性，如保肝 [1]、抗氧化 [2]、抗线虫 [3]、抗球虫 [4] 和抗肿瘤活动 [5-7]。Lespedeza E1 (1) 是一种 C8 香叶基化异黄酮，于 1999 年首次从 Lespedeza homoloba 的茎中分离出来，并显示出抗氧化活性 [2]。最近，它还从 Ficus benjamina 中分离出来，并评估了其对 BACE1 的抑制活性 [8]。2007 年，1,8-C-geranyl-7-O-methylbiochanin A (3) 和olibergin B 的甲基化同源物被鉴定并从黄檀属的茎中分离出来 [9]，但它们的生物活性尚未得到进一步评估。最近的研究表明，一些天然香叶基黄酮/异黄酮具有强大的抗肿瘤活性 [10]。开发

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1807-0

文献信息

• Molecular insights into the enzyme promiscuity of an aromatic prenyltransferase
  作者：Ridao Chen、Bingquan Gao、Xiao Liu、Feiying Ruan、Yong Zhang、Jizhong Lou、Keping Feng、Carsten Wunsch、Shu-Ming Li、Jungui Dai、Fei Sun

  DOI：10.1038/nchembio.2263

  日期：2017.2

  isoprenoid donors to various aromatic acceptors, some of which have the rare property of extreme enzymatic promiscuity toward both a variety of prenyl donors and a large diversity of acceptors. In this study, we discovered a new aPTase, AtaPT, from Aspergillus terreus that exhibits unprecedented promiscuity toward diverse aromatic acceptors and prenyl donors and also yields products with a range of prenylation

  芳香异戊二烯基转移酶（aPTase）将异戊二烯供体中的异戊二烯基团转移到各种芳族受体上，其中一些对多种异戊二烯基供体和多种受体都具有极强的酶促混杂特性。在这项研究中，我们从土曲霉中发现了一种新的aPTase，AtaPT对各种芳香族受体和异戊二烯供体表现出前所未有的混杂性，并且还可以产生具有各种异戊二烯化模式的产品。系统的晶体学研究揭示了具有供体依赖性受体特异性的配体结合的各种离散构象以及在宽敞的疏水性底物结合口袋中的多个结合位点。在底物结合口袋处的活性位点的进一步结构引导的诱变负责改变对底物的特异性和混杂性以及产物烯丙基化的多样性。我们的研究揭示了AtaPT混杂的分子机制，并提出了一种有效的蛋白质工程策略，可在药物开发应用中产生新的异戊二烯衍生物。
• Synthesis, α-glucosidase inhibitory and molecular docking studies of prenylated and geranylated flavones, isoflavones and chalcones
  作者：Hua Sun、Yashan Li、Xiaoting Zhang、Yanan Lei、Weina Ding、Xue Zhao、Haomeng Wang、Xiaotong Song、Qingwei Yao、Yongmin Zhang、Ying Ma、Runling Wang、Tao Zhu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.059

  日期：2015.10

  Three series of prenylated and/or geranylated flavonoids were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory activity. The 3',5'-digeranylated chalcone (16) was identified as a new alpha-glucosidase inhibitor whose activity (IC50 = 0.90 mu M) was 50-fold more than that of acarbose (IC50 = 51.32 mu M). Molecular docking studies revealed the existence of strong hydrophobic interaction and H-bonding between compound 16 and alpha-glucosidase's active site. The inhibitory mode analysis showed that 16 exhibited a competitive inhibitory mode. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis and Cytotoxicity of Naturally Occurring Lespedezol E1
  作者：Hua Sun、Ya Nan Lei、Wang Deng、Hao Meng Wang、Yu Ou Teng、Hong Ye Zhao、Qing Wei Yao、Peng Yu

  DOI：10.1007/s10600-016-1807-0

  日期：2016.9

  flavonoid/isoflavonoid and their analogues would be highly desirable for their biological studies. Here, we report the first total synthesis of the naturally occurring lespedezol E1 and its methyl derivatives 5,7,4 -trimethyl-8-C-geranylisoflavone (2) and 3. In contemplating a general approach for the synthesis of C8-geranylated isoflavanone natural products, we envisaged a simple protocol involving the Pd-catalyzed

  胡枝子是豆科的一个属，广泛分布于亚洲、澳大利亚和北美洲。在过去的几十年里，从胡枝子属植物中分离出的许多类黄酮和异黄酮已被报道具有多种生物和药理活性，如保肝 [1]、抗氧化 [2]、抗线虫 [3]、抗球虫 [4] 和抗肿瘤活动 [5-7]。Lespedeza E1 (1) 是一种 C8 香叶基化异黄酮，于 1999 年首次从 Lespedeza homoloba 的茎中分离出来，并显示出抗氧化活性 [2]。最近，它还从 Ficus benjamina 中分离出来，并评估了其对 BACE1 的抑制活性 [8]。2007 年，1,8-C-geranyl-7-O-methylbiochanin A (3) 和olibergin B 的甲基化同源物被鉴定并从黄檀属的茎中分离出来 [9]，但它们的生物活性尚未得到进一步评估。最近的研究表明，一些天然香叶基黄酮/异黄酮具有强大的抗肿瘤活性 [10]。开发