5,6,7,8-四氢-1-喹啉 | 14631-48-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-1-喹啉
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydroquinoline 1-oxide
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydroquinoline N-oxide；5,6,7,8-Tetrahydro-1-quinoliniumolate；1-oxido-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-1-ium
• CAS: 14631-48-2
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01312585
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FGGBJUOJAKQFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  151-153 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1-喹啉 在 amano lipase PS-IM 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (8S)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到5,6,7,8-四氢-1-喹啉
  参考文献：
  名称：

  对映体纯喹啉基 κ-阿片受体激动剂：化学酶合成和药理学评价。

  摘要：

  外消旋K-阿片受体(KOR)激动剂2-(3,4-二氯苯基)-1-[(4a RS ,8 SR ,8a SR )-8-(吡咯烷-1-基)-3,4,4a,5 ,6,7,8,8a-八氢喹啉-1(2 H )-基]乙烷-1-酮((±) -4 )是通过非对映选择性合成制备的。合成的第一个关键步骤是1,2,3,4-四氢醌-8-醇((±)-9 )的甲硅烷基醚的非对映选择性氢化，得到顺式、顺式构型的全氢喹啉衍生物(±) -10。去除 TBDMS 保护基团会产生 β-氨基醇，该醇与 SO 2 Cl 2反应形成恶噻唑烷。吡咯烷的亲核取代在构型反转后产生了所需的顺式、反式构型的全氢喹啉。为了获得对映体纯的 KOR 激动剂4 (99.8 % ee ) 和ent ‐ 4 (99.0 % ee )，1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇 ( R )‐ 8 (99.1 % ee ) 和 ( S )‐ 8 (98.4 % ee )

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000300

文献信息

• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1424336A1

  公开（公告）日：2004-06-02

  This invention provides a compound represented by the formula (I) : wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I) , which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选择具有卤素取代基的烷基、可选择具有取代基的烷氧基、酰基或氨基； R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡啶并嘧啶基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每种基团可能具有取代基； n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括具有优异的凋亡抑制作用和MIF结合作用的式（I）化合物，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤病变、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等。
• Metal‐Free Deoxygenation of Amine <i>N</i> ‐Oxides: Synthetic and Mechanistic Studies
  作者：William Lecroq、Jules Schleinitz、Mallaury Billoue、Anna Perfetto、Annie‐Claude Gaumont、Jacques Lalevée、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Sami Lakhdar

  DOI：10.1002/cphc.202100108

  日期：2021.6.16

  unprecedented combination of light and P(III)/P(V) redox cycling for the efficient deoxygenation of aromatic amine N-oxides. Moreover, we discovered that a large variety of aliphatic amine N-oxides can easily be deoxygenated by using only phenylsilane. These practically simple approaches proceed well under metal-free conditions, tolerate many functionalities and are highly chemoselective. Combined experimental

  我们在此报告了一种前所未有的光和 P(III)/P(V) 氧化还原循环的组合，用于芳香胺N-氧化物的有效脱氧。此外，我们发现仅使用苯基硅烷就可以轻松地对多种脂肪胺N-氧化物进行脱氧。这些实际上简单的方法在无金属条件下可以很好地进行，耐受许多功能并且具有高度的化学选择性。结合实验和计算研究，能够深入了解控制芳香族和脂肪族胺N-氧化物反应性的因素。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMIDE À TITRE DE LIGANDS DES CANAUX IONIQUES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009064449A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  抱歉，我无法直接提供翻译结果。但我可以帮您逐句翻译这段文字。这段文字的意思是：披露了具有以下表示的公式的化合物：这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤等。
• Synthetic Studies on Thiostrepton Family of Peptide Antibiotics: Synthesis of the Tetrasubstituted Dihydroquinoline Portion of Siomycin D1
  作者：Kimiko Hashimoto、Syuhei Higashibayashi、Tomonori Mori、Kazuyuki Shinko、Masaya Nakata

  DOI：10.3987/com-01-9375

  日期：——

  The tetrasubstituted dihydroquinoline portion of siomycin D 1 , a member of the thiostrepton family of peptide antibiotics, was synthesized from 5,6,7,8-tetrahydroquinoline featuring the modified Reissert-Henze reaction, the homolytic aromatic substitution reaction, the modified Boekelheide rearrangement, and the Jacobsen asymmetric epoxidation.

  由 5,6,7,8-四氢喹啉合成了 5,6,7,8-四氢喹啉，其特征是修饰的 Reissert-Henze 反应、均裂芳香族取代反应、修饰的 Boekelheide 重排、和 Jacobsen 不对称环氧化。