2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-propane-1,3-diol | 896745-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(4-Methyl-2-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 896745-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: WDJUNSRIRFYXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-propane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z