1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethanone | 896745-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethanone
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 896745-79-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: NBLXNSZSRHKYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethanone 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 tert-butyl-[2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenoxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Paeonilide
  作者：Chenying Wang、Jikai Liu、Yanhua Ji、Jingfeng Zhao、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol060382z

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.