1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮 | 58110-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮
• 英文名称: 1-[2-(benzyloxy)-4-methylphenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)-ethanone；1-(2-benzyloxy-4-methylphenyl)ethanone；2'-benzyloxy-4'-methylacetophenone；2-benzyloxy-4-methylacetophenone；1-(4-methyl-2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 58110-89-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD08444459
• 分子量: 240.302
• InChiKey: CLKKXBAHOASWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl)-5-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z
• 作为产物：
  描述：

  2′-羟基-4′-甲基苯乙酮 、 氯化苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到1-[2-(苄氧基)-4-甲基苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Paeonilide

  摘要：

  The total synthesis of paeonilide, a natural anti-PAF (platelet-activating factor) new skeleton monoterpenoid with an IC50 value of 8 mu g/mL, was achieved in 16 steps with 15% overall yield from commercially available 2-hydroxy-4-methylacetophenone.

  DOI：

  10.1021/ol060382z

文献信息

• Phytotoxins from <i>Hofmeisteria schaffneri</i>:  Isolation and Synthesis of 2‘-(2‘ ‘-Hydroxy-4‘ ‘-methylphenyl)-2‘-oxoethyl Acetate
  作者：Araceli Pérez-Vásquez、Adelfo Reyes、Edelmira Linares、Robert Bye、Rachel Mata

  DOI：10.1021/np0501278

  日期：2005.6.1

  euparin, and 3',4',4a',9a'-tetrahydro-6,7'-dimethylspiro[benzofuran-3(2H),2'-pyrano[2,3-b]benz ofuran]-2,4a'-diol (2) were obtained. The identification of the isolates was accomplished by spectroscopic methods. The structure of 1 was unequivocally confirmed by synthesis. The methyl derivative 1a was also synthesized following the same strategy. Compounds 1 and 2 inhibited radicle growth of Amaranthus hypochondriacus

  Schaffneri的CH（2）Cl（2）-MeOH（1：1）提取物的活性定向分馏导致分离出特征为2'-（2'-羟基-4''-甲基苯基的新植物毒素）-2'-氧代乙酸乙酯，并命名为hofmeisterin（1）。另外，已知化合物β-胡萝卜素，肝素和3'，4'，4a'，9a'-四氢-6,7'-二甲基螺[苯并呋喃-3（2H），2'-吡喃[2,3-得到[b]呋喃苯并] -2,4a'-二醇（2）。分离物的鉴定通过光谱法完成。合成明确地证实了1的结构。遵循相同的策略也合成了甲基衍生物1a。化合物1和2抑制hypo菜的软骨生长（IC（50）= 3.2 x 10（-4）和1.2 x 10（-5）M，
• SAR studies of epoxycurcuphenol derivatives on leukemia CT-CD4 cells
  作者：José L.G. Galindo、Mariola Macías、José M.G. Molinillo、Alba Muñoz-Suano、Ascensión Torres、Rosa M. Varela、Francisco García-Cozar、Francisco A. Macías

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.09.042

  日期：2012.11

  new modes of action and more specific activities. The use of derivatization also enables the optimal structure for their biological activity to be determined. In this study several epoxycurcuphenol derivatives were synthesized. The substitution pattern on the aromatic and oxirane rings was varied along with that at the benzylic position and the length of the side chain was altered. These changes were

  具有生物活性的天然产品是新药的潜在来源，因为它们提供了新的作用方式和更具体的活动。衍生化的使用还能够确定其生物学活性的最佳结构。在这项研究中，合成了几种环氧铜酚衍生物。芳族和环氧乙烷环上的取代模式与苄基位置上的取代模式不同，并且侧链的长度也发生了变化。进行这些更改是为了对活动的结构要求有更深入的了解。使用抗增殖测定法在人白血病细胞系Jurkat上评估了这些化合物的生物学活性。讨论了活动结果和结构要求。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARATION OF DIARYLPROPANES
  申请人：Nandy Sandip K.

  公开号：US20120245393A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Compounds of structure (I): including stereoisomers, tautomers and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, Y and Z are as defined herein. Such compounds are useful for the preparation of diarylpropane compounds. Methods for the preparation of compounds of structure (I) are also disclosed, as are methods employing compounds of structure (I) for the preparation of diarylpropanes.

  结构化合物（I）：包括立体异构体、互变异构体及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y和Z的定义如本文所述。这些化合物可用于制备二苯丙烷化合物。还公开了制备结构化合物（I）的方法，以及使用结构化合物（I）制备二苯丙烷的方法。
• PYRANOCHROMENYL PHENOL DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING METABOLIC SYNDROME OR INFLAMMATORY DISEASE
  申请人：ERUM BIOTECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160272650A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Provided are a pyranochromenyl phenol derivative, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof. Also provided is a pharmaceutical composition for preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease comprising same. The present invention is efficacious in preventing or treating metabolic syndrome or inflammatory disease and is chemically stable.

  提供了一种吡喃基色苷酚衍生物，其药学上可接受的盐，或其溶剂结晶体。还提供了一种用于预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病的药物组合物，包括相同的成分。本发明在预防或治疗代谢综合征或炎症性疾病方面具有显著效果，并且具有化学稳定性。
• Efficient Total Synthesis of Racemic Bisabolane Sesquiterpenes Curcuphenol and Xanthorrhizol Starting from Substituted Acetophenones
  作者：Luisa E. Montiel、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.201000111

  日期：——

  A total synthesis of natural bisabolane sesquiterpenes curcuphenol (1) and xanthorrhizol (2) was developed by using the substituted acetophenones 4 and 5, respectively, as starting materials. The acetyl group of the latter was activated through ethoxycarbonylation to carry out the prenylation, which was performed successfully to give their respective precursors 11a and 11b, and 21 that were converted

  天然bisabolane倍半萜curcuphenol（的总合成1）和xanthorrhizol（2）通过使用取代的苯乙酮开发4和5分别作为起始原料。后者的乙酰基通过乙氧羰基化反应进行异戊烯化，成功进行了异戊烯化，得到了各自的前体11a和11b和21，它们分别通过四个步骤和步骤分别转化为相应的天然倍半萜1和2。高总产量。