2-butyl-2-octenal | 13019-16-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-butyl-2-octenal
• 英文别名: 2-butyloct-2-enal；Butyloctenal
• CAS: 13019-16-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: LYGMPIZYNJGJKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263℃
• 密度：
  0.838
• 闪点：
  81℃
• LogP：
  4.79

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，使用惰性气体保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-octenal 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ene reductase from gluconobacter oxydans 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-butyloctanal
  参考文献：
  名称：

  格尔伯特醇：从严酷条件下的过程到室温常压下的合成

  摘要：

  开发了一种新型的Guerbet醇合成方法，Guerbet醇是增塑剂，润滑剂和表面活性剂生产中的重要中间体。与当今生产的Guerbet醇苛刻的反应条件（包括高温）相反，新开发的工艺在室温下运行。该替代方法的关键特征是有机催化步骤与酶促步骤的结合，以实现化学酶促合成。详细地讲，使用次氯酸盐的哌啶子基氧基催化的1-己醇氧化和赖氨酸催化的醛缩合的醛缩醛缩合反应，以及随后的两个酶促还原原位形成的2-羟基的C = C和C = O键的过程。氧化葡糖杆菌中的烯还原酶使α，β-不饱和醛支化和来自红球菌属（Rhodococcus sp。）的醇脱氢酶。在原位辅因子再生下。所需的2支脂肪族伯醇具有较高的转化率和选择性，无需中间纯化即可获得。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501241
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 四氢吡咯 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-butyl-2-octenal
  参考文献：
  名称：

  流动中的催化：实用且有选择性的好氧 氧化作用 醇转化为醛和酮

  摘要：

  安全，实用，有选择的有氧运动过程 氧化作用 醇与醛和酮的开发已使用 茹 催化剂在连续流反应器中。苯甲醇和烯丙醇被选择性氧化为相应的醛和酮，包括ñ-和S-杂原子。周转率与先前报道的在优化条件下使用分批或微通道反应器的周转率兼容。得出了初步的动力学模型，该模型得到了实验观察的支持。最后但并非最不重要的是，串联氧化作用–无需分离酒精中间体或进行转换即可实现烯化 溶剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00493f

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。
• Aldol Reaction and Robinson-Type Annelation Catalyzed by Lanthanoid Triisopropoxides
  作者：Tamon Okano、Yoshikazu Satou、Motoshi Tamura、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.70.1879

  日期：1997.8

  Lanthanoid triisopropoxides are active catalysts for aldol reactions. Aldehydes give the corresponding β-hydroxyaldehydes at low temperatures in good yields, whereas ketones are less reactive, but form condensation products at high temperatures. Exceptionally, γ- or δ-diketones easily undergo condensation to give five- and six-membered unsaturated ketones in high yields. The lanthanoid propoxides, catalyzing the Michael addition of ketones to α,β-unsaturated ketones, which give δ-diketones, are also good catalysts for the Robinson-type annelation. In these reactions, the catalytic activity of the lanthanum propoxide is higher than those of the heavy lanthanoid propoxides, and is almost comparable to that of sodium isopropoxide. Since aluminum triisopropoxide shows poor activity, the lanthanoid propoxides are considerably basic for trivalent metal alkoxides.

  镧系三异丙醇盐是醛醇反应的活性催化剂。在低温下，醛能够高效地生成相应的β-羟基醛，而酮的反应活性较低，但在高温下会形成缩合产物。特别地，γ-或δ-二酮很容易发生缩合反应，以高产率生成五元和六元的非饱和酮。镧系异丙醇盐还具有催化酮对α,β-非饱和酮的迈克尔加成反应，这种反应会生成δ-二酮，同时也是罗宾逊型环加成反应的良好催化剂。在这些反应中，镧异丙醇盐的催化活性高于重镧系异丙醇盐，几乎可与钠异丙醇盐相媲美。由于铝三异丙醇盐的活性较差，镧系异丙醇盐相对于三价金属醇盐具有相当强的碱性。
• Rhodium-Catalyzed Homogeneous Reductive Amidation of Aldehydes
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/adsc.201200837

  日期：2013.3.11

  conditions led to the finding that the catalytic system based on the (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer, [Rh(cod)Cl]2, in combination with the ligand xantphos and an acid co‐catalyst results in high selectivity for the desired product. Under optimized conditions nearly full conversion is reached with high selectivity to the desired N‐alkylamide and with a very high N‐alkylamide/alcohol ratio, while producing

  据报道醛（己醛）与酰胺（乙酰胺）的催化还原酰胺化。除了所需的N-己基乙酰胺外，还生产了两种异构的不饱和中间体以及己醇，以及由醛醇缩合和醛的二酰胺偶联产生的更高质量的产物。筛选不同的催化剂前体盐，配体和反应条件后，发现基于（环辛二烯）氯化铑二聚体[Rh（cod）Cl] 2以及配体黄药和酸助催化剂的催化体系对所需产物产生高选择性。在优化的条件下，几乎可以完全转化为所需的N-烷基酰胺，而且转化率非常高ñ -烷基酰胺/醇比率，同时产生只有少量的副产物。已经使用不同的酰胺和醛研究了反应范围。结果表明该新颖反应的一般适用性，但使用吸电子酰胺时，对N-烷基酰胺的选择性较低。NMR研究表明乙酰胺向己醛的亲核加成是酸催化的，形成N-（1-羟基己基）乙酰胺与己醛和脱水的不饱和酰亚胺处于平衡状态 提出了一种催化机理，其中强酸（例如HOTs）通过在醛，乙酰胺和中间体之间建立快速的化学平衡而充当助催化剂。此外，有人
• A comprehensive investigation and optimisation on the proteinogenic amino acid catalysed homo aldol condensation
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dominik Lichte、Moritz Stuck、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.069

  日期：2016.2

  A systematic investigation regarding the application of catalytic amounts of all 20 proteinogenic amino acids in the homo aldol condensation of aldehydes is described obtaining excellent yields of the desired α,β-unsaturated aldehyde. These investigations proved the basic amino acids, lysine and arginine, are effective as organocatalysts, if comparably low concentrations are applied. Through the stepwise

  描述了关于在醛的均醛醇缩合中催化量的全部20个蛋白原氨基酸的应用的系统研究，其获得了所需的α，β-不饱和醛的优异产率。这些研究证明，如果使用相对较低的浓度，碱性氨基酸赖氨酸和精氨酸可以作为有机催化剂有效。通过逐步和系统地改变条件，可以优化反应并将其成功转移到具有更长，支链或官能化烷基链的其他底物上。色氨酸作为有机催化剂仅在1小时的反应时间内观察到最高收率，TONs高达27。
• A green method for the self-aldol condensation of aldehydes using lysine
  作者：Yutaka Watanabe、Kazue Sawada、Minoru Hayashi

  DOI：10.1039/b918349c

  日期：——

  A self-condensation of aldehydes has been conveniently accomplished by the catalytic action of lysine in water or a solvent-free system under specific emulsion conditions to give α-branched α,β-unsaturated aldehydes in good yields.

  在特定乳液条件下，通过赖氨酸的催化作用，在水或无溶剂体系中，方便地实现了醛的自缩合，获得了良好产率的α-支链α,β-不饱和醛。