benzyldiphenylphosphine oxide | 2959-74-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: benzyl-diphenyl-phosphate oxygen；diphenylbenzyl phosphine oxide；benzylbisphenylphosphine oxide；diphenylphosphorylmethylbenzene
• CAS: 2959-74-2
• 化学式: C₁₉H₁₇OP
• 分子量: 292.317
• InChiKey: NXGAOFONOFYCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  从非对映异构体1,2-二苯基-2-二苯基膦基吡啶-1-醇制备（E）-和（Z）-二苯乙烯

  摘要：

  （1 RS，2 SR）-1,2-二苯基-2-二苯基膦酰基乙醇（赤型异构体）（1）及其苏式异构体（2）的制备是通过用Ph 2 PLi打开合适的二苯乙烯氧化物然后氧化进行立体定向制备的与H 2 O 2 -AcOH。化合物（1）和（2）也可立体选择性地得到（赤-异构体者为主）经由治疗的Ph 2 POCHLiPh与苯甲醛。

  DOI：

  10.1039/p19830002215
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 benzyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides

  摘要：

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc33908k
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲醛 在 benzyldiphenylphosphine oxide 、 potassium tert-butylate 、 苯 作用下， 生成 反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Horner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2499,2502, 2504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed CH Amidation of Arylphosphoryls Leading to a<i>P</i>-Stereogenic Center
  作者：Donghyeon Gwon、Donggun Lee、Jiyu Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201404151

  日期：2014.9.22

  Direct CH amidation of arylphosphoryl compounds has been developed by using an IrIII catalyst system under mild conditions. A wide range of substrates could be employed with high functional‐group tolerance. This procedure was successfully applied for the first time to the asymmetric reaction giving rise to a P‐chirogenic center with a high diastereomeric ratio of up to 19:1 (90 % de).

  直销Ç  ħ芳基磷化合物的酰胺化已经通过使用IR开发III温和的条件下的催化剂体系。可以使用具有高官能团耐受性的各种基材。该方法首次成功地用于不对称反应，生成了一个P-色原中心，其非对映异构体的比例高达19：1（90％  de）。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Mengyue Zhang、Zhichao Ma、Hongguang Du、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152125

  日期：2020.7

  Palladium-catalyzed C(sp3)–P(III) bond formation reaction for alkyl substituted phosphines preparation was developed. In this reaction, various alkyl bromides and limited alkyl chlorides reacted with acylphosphine under relative mild and easily accessible condition, and differential phosphines were afforded in good yields. This reaction made up the application of palladium catalysis in C(sp3)–P(III) bond formation

  开发了钯催化的C（sp 3）–P（III）键形成烷基取代的膦的制备反应。在该反应中，各种烷基溴化物和有限的烷基氯化物在相对温和且易于获得的条件下与酰基膦反应，并以高收率获得了不同的膦。该反应弥补了钯催化在C（sp 3）–P（III）键形成中的应用，并表明了酰基膦作为磷化试剂的实际应用。
• [EN] METHOD FOR SOLUTION-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE EN PHASE SOLUTION DE PEPTIDES
  申请人：GAP PEPTIDES LLC

  公开号：WO2019217116A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present disclosure relates in general to the field of peptide synthesis. In general, the system provides for solution-phase peptide synthesis methods in organic solvents, some of which are immiscible with aqueous solutions, alkane solvents, or both, that allow for purification with minimal chromatography, recrystallization, or polymer supports, and allows for high overall yield and purity. The disclosed systems and methods support a wide variety of scenarios and include various products and services.

  本公开涉及肽合成领域。一般而言，该系统提供了在有机溶剂中进行溶液相肽合成的方法，其中一些有机溶剂与水溶液、烷烃溶剂或两者均不相溶，从而允许以最少的色谱法、重结晶或聚合物支持进行纯化，并且能够获得高总产率和纯度。所公开的系统和方法支持各种情景，并包括各种产品和服务。
• Efficient Method for the Preparation of Carboxylic Acid Alkyl Esters or Alkyl Phenyl Ethers by a New-Type of Oxidation–Reduction Condensation Using 2,6-Dimethyl-1,4-benzoquinone and Alkoxydiphenylphosphines
  作者：Taichi Shintou、Wataru Kikuchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.76.1645

  日期：2003.8

  A new-type of oxidation–reduction condensation proceeded smoothly to afford carboxylic acid alkyl esters or alkyl phenyl ethers in good to high yields by combined use of alkoxydiphenylphosphines (1...

  一种新型氧化还原缩合反应顺利进行，通过结合使用烷氧基二苯基膦（1...