diphenyl(1-phenylethyl)phosphine oxide | 23896-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(1-phenylethyl)phosphine oxide
• 英文别名: (1-phenylethyl) diphenylphosphine oxide；(Methylbenzyl)diphenylphosphine oxide；1-diphenylphosphorylethylbenzene
• CAS: 23896-93-7
• 化学式: C₂₀H₁₉OP
• 分子量: 306.344
• InChiKey: VNPQHNXDEIAFKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  425.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylethyl)phosphine oxide 在 2 作用下， 生成 (3R,4S,5S)-5-(Diphenyl-phosphinoyl)-1,5-diphenyl-hexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific synthesis of 3,3-disubstituted allylic alcohols. The intermolecular pinacol cross-coupling reaction between .alpha.,.alpha.-disubstituted .alpha.-(diphenylphosphinoyl)acetaldehydes [Ph2P(O)CR1R2CHO] and saturated aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a002
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl(1-phenylethyl)phosphine 在 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diphenyl(1-phenylethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides

  摘要：

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc33908k

文献信息

• Water determines the products: an unexpected Brønsted acid-catalyzed PO–R cleavage of P(<scp>iii</scp>) esters selectively producing P(O)–H and P(O)–R compounds
  作者：Chunya Li、Qi Wang、Jian-Qiu Zhang、Jingjing Ye、Ju Xie、Qing Xu、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c9gc01254k

  日期：——

  selectivity of Brønsted acid-catalyzed C–O cleavage reactions of trialkyl phosphites: with water, the reaction quickly takes place at room temperature to afford quantitative yields of H-phosphonates; without water, the reaction selectively affords alkylphosphonates in high yields, providing a novel halide-free alternative to the famous Michaelis–Arbuzov reaction. This method is general as it can be readily

  发现水能够确定布朗斯台德酸催化的亚磷酸三烷基酯的C-O裂解反应的选择性：与水一起，该反应在室温下迅速发生，从而定量获得H-膦酸酯的收率。在不加水的情况下，该反应选择性地以高收率提供了烷基膦酸酯，为著名的Michaelis-Arbuzov反应提供了一种新型的无卤化物替代方案。该方法是通用的，因为它可以很容易地扩展到亚膦酸酯和次膦酸酯以及大规模的反应，而催化剂的负载却低得多，从而能够简单，有效和实用地制备相应的有机磷化合物。
• Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0342913

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] We describe a new, straightforward, and easy-to-handle method for achieving an unprecedented trimethylsilyl halide-catalyzed Michaelis-Arbuzov-like rearrangement. This rearrangement occurs at temperatures from room temperature to 80 degrees C and does not require addition of any alkyl halide. The scope and limitations of this new reaction are explored, as well as its mechanism

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。
• A novel copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides
  作者：Lei Wu、Xiǎo Zhang、Qing-Qing Chen、An-Kun Zhou

  DOI：10.1039/c2ob26414e

  日期：——

  We report here a novel C(sp3)–P bonds formation via copper-catalyzed reductive coupling of N-tosylhydrazones with H-phosphorus oxides. A variety of aliphatic and aromatic substrates bearing electron-rich and electron-deficient substituents affords phosphine oxide derivatives with moderate to good yields. This work suggests a new transformation of aldehydes/ketones via N-tosylhydrazones to organophosphorus

  我们在这里报告了通过铜催化的N-甲苯磺酰hydr与H-磷氧化物的还原偶联形成的新型C（sp 3）-P键。带有富电子和缺电子取代基的多种脂族和芳族底物可提供具有中等至良好收率的氧化膦衍生物。这项工作表明醛/酮通过N-甲苯磺酰hydr向有机磷化合物的新转变。
• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。
• 有機リン化合物の製造方法
  申请人：帝人株式会社

  公开号：JP2020050597A

  公开（公告）日：2020-04-02

  【課題】ハロゲン化アルキルやハロゲン化アルキル由来の副生成物を含まず、エネルギー効率に優れた、有機リン化合物の製造方法の提供。【解決手段】下記一般式（１）で示される３価の有機リン化合物を、超強酸および／または超強酸性固体触媒を含有する少なくとも１種の酸触媒存在下で反応させて、下記一般式（２）で示される５価の有機リン化合物を生成させることを特徴とする有機リン化合物の製造方法。（式中、Ｚ１はＯＲ２またはＲ２を示し、Ｚ２はＯＲ３またはＲ３を示し、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、アルキル基、アルケニル基などを示す。Ｒ２およびＲ３がアルキル基などであるときは、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。またＲ１は、水素原子であってもよい。）【選択図】なし

  提供一种制备有机膦化合物的方法，该方法不包含卤代烷基或卤代烷基衍生的副产物，并具有优良的能源效率。将表示为通用式（1）的三价有机膦化合物在至少一种含有超强酸和/或超强酸性固体催化剂的酸催化剂存在下反应，从而生成表示为通用式（2）的五价有机膦化合物的有机膦化合物的制备方法。（式中，Z1表示OR2或R2，Z2表示OR3或R3，R1，R2和R3表示烷基，烯基等。当R2和R3为烷基时，它们可以相互结合形成环状结构。此外，R1也可以是氢原子。）【选择图】无