α-chlorobenzyl(diphenyl)phosphine oxide | 7751-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chlorobenzyl(diphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: (α-chlorobenzyl)diphenylphosphine oxide；α-chlorobenzyldiphenylphosphine oxide；Diphenyl-(α-chlor-benzyl)-phosphinoxid；(α-Chlor-benzyl)-diphenylphosphinoxid；Diphenyl-α-chlorbenzyl-phosphinoxid；(Chlorophenylmethyl)diphenylphosphine oxide；[chloro(diphenylphosphoryl)methyl]benzene
• CAS: 7751-69-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClOP
• 分子量: 326.762
• InChiKey: JTOHYAUCMKWRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C
• 沸点：
  437.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chlorobenzyl(diphenyl)phosphine oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of benzylphosphine oxides and E-stilbenes

  摘要：

  A series of substituted benzylphosphine oxides has been synthesised by reduction of the corresponding (alpha-chlorobenzyl)phosphine oxide, derived from the benzaldehyde and chlorodiphenylphosphine, with either sodium borohydride (DMSO, 60-70 degrees C, 12 h) or tributyltin hydride and AIBN (C6H6. 80 degrees C, 2 h). Reaction of the (alpha-lithiobenzyl)phosphine oxide with aldehydes gave exclusively E-alkenes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73481-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyldiphenylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 生成 α-chlorobenzyl(diphenyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Anschuetz,W., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, # 7, p. 2216 - 2229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of carbonyl compounds with tervalent phosphorus reagents. Part 10. Monochlorophosphines and aldehydes
  作者：Norman J. De' ath、J. Allen Miller、M. John Nunn、Denis Stewart

  DOI：10.1039/p19810000776

  日期：——

  The reaction of chlorophosphines (1) with aldehydes to give α-chloroalkylphosphine oxides (11) has been shown to involve two stable organophosphorus intermediates. Detailed study of the reaction of chlorodiphenylphosphine (1a) with benzaldehyde has revealed that the intermediates are α-chlorobenzyl α-(diphenylphosphinoyl)benzyl ether (8a) and bis-[α-(diphenylphosphinoyl)benzyl] ether (12a), and that

  氯膦（1）与醛的反应生成α-氯烷基膦氧化物（11）已显示涉及两种稳定的有机磷中间体。氯二苯基膦（1a）与苯甲醛反应的详细研究表明，中间体为α-氯苄基α-（二苯基膦酰基）苄基醚（8a）和双-[α-（二苯基膦酰基）苄基]醚（12a），仅形成为一种非对映异构体。2-氯2,2,3,5四苯基1,4,2λ 5 -dioxaphospholan（4A）被建议作为这些膦氧化物的前体，并且对于整个途径α-chlorobenzyldiphenylphosphine氧化物（11A）的实验证据被表达。这些复杂反应的先前合理化证明需要重新评估。
• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides for Synthesis of <i>C</i>-Phosphonoketenimines
  作者：Qiang Yang、Chong Li、Ming-Xing Cheng、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01253

  日期：2016.7.1

  An efficient method for the synthesis of C-phosphonoketenimines through palladium-catalyzed migratory insertion of isocyanides has been developed for the first time. This procedure tolerates wide functional groups and has a good atom economy. Further transformations of the products, which are useful building blocks for the β-aminophosphonates, β-aminovinylphosphonates, and C-phosphorylated tetrazoles

  首次开发了通过钯催化的异氰酸酯迁移插入合成C-膦烯酮的有效方法。该程序可耐受广泛的官能团，并具有良好的原子经济性。产物的进一步转化是潜在的合成用途，所述产物是β-氨基膦酸酯，β-氨基乙烯基膦酸酯和C-磷酸化的四唑的有用的结构单元。
• The synthesis of benzylphosphine oxides via vicarious nucleophilic substitution and alkenes via VNS–Horner–Wittig reactions
  作者：Nicholas J. Lawrence、John Liddle、David Jackson

  DOI：10.1039/b206144a

  日期：——

  A range of substituted nitrobenzenes react with the anion of (chloromethyl)diphenylphosphinoyl oxide to give the substituted nitrobenzyldiphenylphosphine oxide by vicarious nucleophilic substitution. The novel stereoselective synthesis of E–stilbenes via a one–pot vicarious nucleophilic substitution–Horner–Wittig reaction is described.

  一系列取代的硝基苯与（氯甲基）二苯基氧化膦的阴离子发生反应，通过亲核取代作用生成取代的硝基苯基二苯基氧化膦。介绍了通过一锅替代亲核取代霍纳维蒂希反应立体选择性合成二苯乙烯的新方法。
• Synthesis of poly(Phosphine oxides)
  作者：M. I. Kabachnik、T. Ya. Medved'、Yu. M. Polikarpov、K. S. Yudina

  DOI：10.1007/bf00905994

  日期：1967.3
• DEATN N. J.; MILLER J. A.; NUNN M. J.; STEWART D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 3, 776-784
  作者：DEATN N. J.、 MILLER J. A.、 NUNN M. J.、 STEWART D.

  DOI：——

  日期：——