二苯基(苯基甲基)膦硫醚 | 15367-75-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基(苯基甲基)膦硫醚
• 英文名称: diphenylbenzylthiophosphine sulfide
• 英文别名: benzyldiphenylphosphine sulfoxide；benzyl diphenylphosphine sulfide；benzyldiphenylphosphine sulfide；diphenylbenzylphosphine sulfide；benzyl-diphenyl-phosphane sulfide；benzyl-diphenyl-phosphine sulfide；Phosphine sulfide, diphenyl(phenylmethyl)-；benzyl-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 15367-75-6
• 化学式: C₁₉H₁₇PS
• 分子量: 308.384
• InChiKey: KGTRQGAJTZQQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  452.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基(苯基甲基)膦硫醚 在 Raney nickel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 苄基二苯膦
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 Umpolung 羰基与卤化膦的交叉偶联形成 Csp3−PIII 键

  摘要：

  这项工作描述了一种前所未有的方法，用于通过 Umpolung 羰基与氯化膦的镍催化交叉偶联直接构建宝贵的 Csp 3 -P III键。分离出一系列三价烷基膦，并将其表征为硫化物或硼烷络合物，产率适中至良好。

  DOI：

  10.1002/anie.202301730
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 sodium thiosulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二苯基(苯基甲基)膦硫醚
  参考文献：
  名称：

  Ph2PI as a reduction/phosphination reagent: providing easy access to phosphine oxides

  摘要：

  醛与Ph2PI的反应提供了一种简便的方法，用于合成五价膦化合物，产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2cc33908k

文献信息

• The ortho-lithiation of phenyl groups and α-lithiation of alkyl groups of thiophosphoryl compounds
  作者：Masaaki Yoshifuji、Tadao Ishizuka、Yoon Jung Choi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99936-2

  日期：1984.1

  Diphenylphosphinothioyl compounds were ortho-lithiated and alkyldiphenyl phosphine sulfides were α-lithiated and the resulting lithio compounds reacted to give the corresponding - and α-substituted products.

  将二苯基膦硫基硫基化合物邻位锂化，将烷基二苯基硫醚硫化物进行α-锂化，并使所得的硫代硫基化合物反应，得到相应的-和α-取代的产物。
• An Unusual Property of Benzyl Diphenylphosphinothiite in the Reactions with Various Electrophilic Reagents
  作者：Yana A. Drozdova、Alexander R. Burilov、Michael A. Pudovik、Rafinad M. Gainullin、Akhat V. Il’yasov

  DOI：10.1246/bcsj.66.506

  日期：1993.2

  Reactions of benzyl diphenylphosphinothiite with a number of electrophiles have been investigated. It has been proved that a kinetically controlled process affords the S-attacked product, which is further converted into the transalkylated product, whereas a thermodynamically controlled process results in the formation of a P-attacked product. An intramolecular S → P migration of the benzyl group is suggested for the reactions with reactive electrophiles.

  研究了二苯基硫代磷酸苄酯与多种亲电体的反应。研究证明，在动力学控制的过程中会产生 S 攻击产物，并进一步转化为反烷基化产物，而在热力学控制的过程中则会形成 P 攻击产物。在与反应性亲电体发生反应时，苄基会发生分子内 S → P 迁移。
• Practical way for the synthesis of phosphine oxides and phosphine sulfides from benzyl alcohol derivatives
  作者：Yutao Ma、Feng Chen、Jifeng Bao、Hao Wei、Min Shi、Feijun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.035

  日期：2016.6

  The reaction of benzyl alcohol derivatives with Ph2PI generated in situ from Ph2PCl and NaI provides a facile way to the synthesis of pentavalent phosphine compounds with moderate to excellent yields.

  苄醇衍生物与由Ph 2 PC1和NaI原位生成的Ph 2 PI反应为中等价至优异收率的五价膦化合物的合成提供了一种简便的方法。
• Carbene reactivity from alkyl and aryl aldehydes
  作者：Lumin Zhang、Bethany M. DeMuynck、Alyson N. Paneque、Joy E. Rutherford、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.abo6443

  日期：2022.8.5

  Carbenes are highly enabling reactive intermediates that facilitate a diverse range of otherwise inaccessible chemistry, including small-ring formation and insertion into strong σ bonds. To access such valuable reactivity, reagents with high entropic or enthalpic driving forces are often used, including explosive (diazo) or unstable ( gem -dihalo) compounds. Here, we report that common aldehydes are

  卡宾是高度活跃的反应中间体，可促进各种其他方式无法实现的化学反应，包括小环形成和插入强σ键。为了获得如此有价值的反应性，通常使用具有高熵或热函驱动力的试剂，包括爆炸性（重氮）或不稳定的（宝石-二卤）化合物。在这里，我们报告常见的醛很容易转化（通过稳定的α-酰氧基卤化物中间体）为电子多样化（供体或中性）卡宾，以促进> 10个反应类别。该策略使得来自烷基醛、芳基醛和甲酰醛的不稳定卡宾能够通过锌类卡宾进行安全反应。地球上丰富的金属盐[氯化铁(II) (FeCl2), 氯化钴(II) (CoCl2）、氯化铜（I）（CuCl）]是这些化学选择性卡宾加成到 σ 和 π 键的有效催化剂。
• A study of the effect of the nature of the solvent and temperature on the route of the reaction of thiobenzyl esters of PIII acids with molecular oxygen
  作者：Ya. A. Drozdova、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/bf00699936

  日期：1993.8

  solvents, the degree of dilution, the duration of the process, and the temperature on the ratio of the products obtained in the reactions ofS-benzyl diphenylthiophosphinite or S,S-dibenzyl phenyldithiophosphonite with molecular oxygen have been studied. Possible reaction schemes are discussed.

  研究了溶剂的性质、稀释程度、反应时间和温度对S-苄基二苯基硫代亚膦酸酯或S,S-二苄基苯基二硫代亚膦酸酯与分子氧反应所得产物比例的影响。 . 讨论了可能的反应方案。