5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮 | 42337-64-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1,2-indanedione
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3H-indene-1,2-dione
• CAS: 42337-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: RKVYZYHBLAMLDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  376.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮 在 草酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,6-dimethoxy-2-indanone
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. IV. Synthesis of 3-aminobenzylphthalides

  摘要：

  几种 通过 3- (2-氧代-1-苯基丙基)邻苯二甲酸与苯甲酸的反应，或通过贝克曼 重排。与 3-(2-氧代茚基)邻苯二甲酸盐的相应反应 的相应反应显示出有限的成功，但却导致了邻苯二甲酰异喹啉生物碱的新合成。 生物碱。对其中一些衍生物的初步生物测试表明 表明，它们只具有微弱的中枢神经系统活性。

  DOI：

  10.1071/ch9802699
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Electron Spin Resonance Studies of Substituent Effects. 5. Combined Effects of Orbital Symmetry and Substituents on the Methylene Hyperfine Splitting in 1,2-Indansemidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a062

文献信息

• Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：Guedat Philippe

  公开号：US20070032499A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，它们的制备过程以及它们的治疗用途。
• Discovery of Nonquinone Substrates for NAD(P)H: Quinone Oxidoreductase 1 (NQO1) as Effective Intracellular ROS Generators for the Treatment of Drug-Resistant Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Xingsen Wu、Xiang Li、Zhihong Li、Yancheng Yu、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01424

  日期：2018.12.27

  stress preferentially in cancer cells by efficient NQO1 substrates, which promote ROS generation through redox cycling, has emerged as an effective strategy for cancer therapy, even for treating drug-resistant cancers. Here, we described the identification and structural optimization studies of the hit compound 1, a new chemotype of nonquinone substrate for NQO1 as an efficient ROS generator. Further structure–activity

  有效的NQO1底物优先提高癌细胞的氧化应激水平，这种底物通过氧化还原循环促进ROS的产生，已成为癌症治疗，甚至用于治疗耐药性癌症的有效策略。在这里，我们描述了命中化合物1的鉴定和结构优化研究，命中化合物1是NQO1作为有效ROS产生剂的一种新的非醌底物化学型。进一步的结构-活性关系研究产生了活性最高的化合物20k，即三环2,3-二氰基茚并吡嗪酮，该化合物选择性抑制过表达NQO1的A549和A549 / Taxol癌细胞的增殖。再说20k通过NQO1催化的氧化还原循环显着提高了细胞内ROS水平，并诱导了A549 / Taxol细胞中PARP-1介导的细胞凋亡。此外，20k显着抑制小鼠中A549 / Taxol异种移植肿瘤的生长，而在体内未观察到明显的毒性。总之，20k可作为有效的NQO1底物，可能是治疗过表达NQO1的耐药NSCLC的新选择。
• Synthesis and Biological Evaluation of 9-Oxo-9<i>H</i>-indeno[1,2-<i>b</i>]pyrazine-2,3-dicarbonitrile Analogues as Potential Inhibitors of Deubiquitinating Enzymes
  作者：Matteo Colombo、Stefania Vallese、Ilaria Peretto、Xavier Jacq、Jean-Christophe Rain、Frédéric Colland、Philippe Guedat

  DOI：10.1002/cmdc.200900409

  日期：2010.4.6

  (1) as an active inhibitor of ubiquitin‐specific proteases (USPs), a family of hydrolytic enzymes involved in the removal of ubiquitin from protein substrates. The chemical behavior of compound 1 was examined. Moreover, the synthesis and in vitro evaluation of new compounds, analogues of 1, led to the identification of potent and selective inhibitors of the deubiquitinating enzyme USP8.

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。
• 一种制备5,6-二甲氧基-1,2-茚二酮的工艺方法
  申请人：苏州百灵威超精细材料有限公司

  公开号：CN111393268B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种制备5,6‑二甲氧基‑1,2‑茚二酮的工艺方法，包括以下步骤：以邻苯二甲醚为原料，与羟基丙酮酸类化合物，在催化剂作用下反应，得到5,6‑二甲氧基‑1,2‑茚二酮。其路线短，反应时间短，操作简单，收率高。
• Investigations of the Reaction Mechanisms of 1,2-Indanediones with Amino Acids
  作者：Olga Petrovskaia、Bruce M. Taylor、Diane B. Hauze、Patrick J. Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo0105179

  日期：2001.11.1

  The reaction mechanisms of amino acids with a new class of fluorogenic reagents were investigated. The structures of colored and fluorescent species formed in these reactions were partially confirmed by experimental evidence. Reaction intermediates, C-N-C 1,3-dipoles derived from imines, were trapped with dipolarophiles in 3 + 2 cycloadditions to form spiropyrrolidines.

  研究了氨基酸与新型荧光试剂的反应机理。在这些反应中形成的有色和荧光物质的结构被实验证据部分证实。反应中间体，亚胺衍生的CNC 1,3-偶极，在3 + 2个环加成物中被偶极亲和剂捕获，形成螺吡咯烷。