5,6-二甲氧基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 | 25808-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 5.6-Dimethoxy-benzimidazolon
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-2-benzimidazolinon；5,6-Dimethoxy-2(3H)-benzimidazolon；5,6-dimethoxy-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5,6-dimethoxy-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；5,6-Dimethoxy-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；5,6-dimethoxy-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；5,6-dimethoxy-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 25808-66-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: JIDWHIQOTSFCJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  206.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 水 、 氢溴酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]phenazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  El'zow; Efros, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3699,3703; engl. Ausg. S. 3655, 3659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲氧基-4-二硝基苯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Benzoxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a038

文献信息

• Simultaneous Formation and Functionalization of Aryliminophosphoranes Using 1,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzimidazol-2-ones as Precursors
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Saranphong Yimklan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01979

  日期：2020.10.16

  the functionalized aryliminophosphoranes upon treatment with isothiocyanates enables a facile access to a single regioisomer of N1-substituted 2-aminobenzimidazoles as well as fused tetracyclic quinazolinone derivatives in one-pot. 31P1H} NMR studies suggested that the urea C–N bond of benzimidazolone is weakened by N-phosphorylation, leading to aminolysis rather than the expected deoxygenative amination

  通过空前的Ph 3 P-I 2介导的1，3-二氢-1 H-苯并咪唑-2-酮与仲胺的开环反应，实现了带有邻位脲的芳基氨基磷酸环酯的原子和分步经济合成。在用异硫氰酸酯处理后，将官能化的芳基次膦酸酯的氮杂-维蒂希/杂环串联化使得一锅中可以容易地获得单个N 1取代的2-氨基苯并咪唑的区域异构体以及稠合的四环喹唑啉酮衍生物。31 P 1 H} NMR研究表明，苯并咪唑酮的尿素C–N键被N削弱-磷酸化，导致氨解而不是预期的脱氧胺化。
• KAMETANI T.; FUJIMOTO Y.; MIZUSHIMA M., HETEROCYCLES <HETC-A4>, 1975, 3, NO 8, 619-626
  作者：KAMETANI T.、 FUJIMOTO Y.、 MIZUSHIMA M.

  DOI：——

  日期：——