28-Glucosylpomolate | 83725-24-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-Glucosylpomolate
• 英文别名: [3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 1,10-dihydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 83725-24-0
• 化学式: C₃₆H₅₈O₉
• 分子量: 634.8
• InChiKey: RRIMLWHUVCZACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  279-280°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需保持干燥并密封。

制备方法与用途

简介

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯是黑莓籽提取物之一，黑莓籽作为黑莓果酒和黑莓汁等加工产品的副产物，含有约27.14%的功能性油脂。其中不饱和脂肪酸的总量高达93.55%，并且还富含人体必需氨基酸。这种物质在对抗动脉粥样硬化、抗糖尿病、免疫调节以及促进生长和智力发育方面具有重要作用。

提取方法

28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯的提取分离过程如下：

1. 首先将黑莓籽破碎，然后使用石油醚进行4次浸提，每次持续3天。在挥干石油醚后，加入70%乙醇进行3次浸提，同样每次持续3天。随后将合并后的浸提液过滤并浓缩，得到乙醇总浸膏。再依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂以分离出相应的石油醚部位、乙酸乙酯部位及正丁醇部位。

2. 将正丁醇部位加入70%乙醇溶解后，使用D-101大孔树脂吸附上样。静置过夜后，依次用水、20%乙醇、40%乙醇、60%乙醇和无水乙醇进行梯度洗脱，每种溶剂洗脱5个柱体积，每次用量为2000 mL。回收的洗脱液会得到相应的洗脱部分；从60%乙醇洗脱的部分中，首先用200～300目硅胶柱色谱处理，之后通过硅胶H柱色谱和TLC薄层色谱检测进行合并。根据极性由小到大的顺序，这些组分分别标记为组分1-2（以二氯甲烷-甲醇体系判断极性）。最后，从组分2中反复使用SephadexLH-20凝胶柱色谱和硅胶H柱色谱处理后，通过吉尔森制备液相色谱得到化合物28-O-BETA-D-吡喃葡萄糖果树酸酯。