3-Oxolup-20(29)-en-28-oic acid | 4481-62-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Oxolup-20(29)-en-28-oic acid
• 英文别名: 5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 4481-62-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.7
• InChiKey: SLJTWDNVZKIDAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  548.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-10°C，并请避免加热。

制备方法与用途

概述

白桦脂酮酸具有抗肿瘤、抗病毒和抗炎等多种生物活性，尤其以对抗黑色素瘤而闻名。此外，它能够诱导癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长，并对抗血管新生。值得注意的是，白桦脂酮酸对正常细胞与癌细胞的选择性毒杀作用使其在癌症治疗方面展现出巨大潜力。

生物活性

Betulonic acid（又称Betunolic acid）是一种存在于多种植物中的三萜类化合物，具有抗肿瘤、抗炎、抗寄生虫和抗病毒（HSV-1）等多种生物活性。

体外研究

Betulonic acid在72小时后抑制了各种类型的人类肿瘤细胞系的生长，IC50值分别为：MGC-803 (17.7 μM)、PC3 (13.9 μM)、Bcap-37 (25.7 μM)、A375 (28.9 μM) 和 MCF-7（18.2 μM）。此外，它还表现出抗疟疾活性，IC50值为10 μM，并能抑制HSV-1、ECHO6和流感FPV病毒，EC50值分别为0.9 μM、73.32 μM 和 5.7 μM。

化学性质

白桦脂酮酸是一种白色结晶粉末状的五环三萜类化合物，在多种植物中广泛分布，特别在白桦树皮中的含量为0.25～2％（以干品计）。

用途

研究表明，白桦脂酮酸能诱导癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长，并对抗血管新生。它对于正常细胞与癌细胞表现出选择性的毒杀作用，在癌症治疗方面具有巨大潜力。此外，白桦脂酮酸还在抗艾滋病毒方面发现新机制，使其成为很有开发前景的活性药物。

用途

• 含量测定/鉴定/药理实验等
• 抗炎镇痛作用