(+/-)-14-oxocacalol methyl ether | 676562-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-14-oxocacalol methyl ether
• 英文别名: 9-Methoxy-3,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1]benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 676562-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: SOSVPFUUQJTENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-14-oxocacalol methyl ether 在 邻四氯苯醌 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 maturinin
  参考文献：
  名称：

  不同氧化阶段的五个 Cacalol 家族、来自 Cacalia 和 Senecio Species 的改性呋喃埃雷姆倍半萜的全合成

  摘要：

  最近对改性呋喃埃勒姆莫林倍半萜 cacalol (1) 的抗高血糖和抗菌活性的发现促使我们首次实现了五种 cacalol fa 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.136
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三溴化硼 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 (+/-)-14-oxocacalol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  不同氧化阶段的五个 Cacalol 家族、来自 Cacalia 和 Senecio Species 的改性呋喃埃雷姆倍半萜的全合成

  摘要：

  最近对改性呋喃埃勒姆莫林倍半萜 cacalol (1) 的抗高血糖和抗菌活性的发现促使我们首次实现了五种 cacalol fa 的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.136

文献信息

• Structure, Synthesis, and Biological Activity of 14-Methoxy-1,2-dehydrocacalol Methyl Ether, a New Modified Furanoeremophilane Type Sesquiterpene from<i>Trichilia cuneata</i>
  作者：Matsumi Doe、Yoshinori Hirai、Takamasa Kinoshita、Kozo Shibata、Hiroyuki Haraguchi、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1246/cl.2004.714

  日期：2004.6

  A new modified furanoeremophilane type sesquiterpene, (+)-14-methoxy-1,2-dehydrocacalol methyl ether (2), isolated from Trichilia cuneata exhibited inhibitory activity for mitochondrial lipid peroxidation. The first total synthesis of (±)-2 and two related sesquiterpenes, (±)-14-hydroxycacalol methyl ether (7) and 14-methoxydehydrocacalohastine (8), has also been achieved.

  从楔叶楝（Trichilia cuneata）中分离出的新型富拉诺埃莫菲兰型倍半萜（(+)-14-甲氧基-1,2-脱氢卡卡醇甲醚（2））对线粒体脂质过氧化具有抑制作用。此外，还首次实现了对（±）-2和两种相关倍半萜（（±）-14-羟基卡卡醇甲醚（7）和14-甲氧基脱氢卡卡醇甲醚（8））的全合成。