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4-溴黎芦醚 | 2859-78-1

中文名称
4-溴黎芦醚
中文别名
1-溴-3,4-二甲氧基苯;3,4-二甲氧基溴苯;4-溴-1,2-邻苯二甲醚;4-溴-1,2-二甲氧基苯
英文名称
4-Bromoveratrole
英文别名
1-bromo-3,4-dimethoxybenzene;4-bromo-1,2-dimethoxybenzene;3,4-dimethoxybromobenzene
4-溴黎芦醚化学式
CAS
2859-78-1
化学式
C8H9BrO2
mdl
MFCD00008381
分子量
217.062
InChiKey
KBTMGSMZIKLAHN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    123 °C
  • 沸点:
    255-256 °C (lit.)
  • 密度:
    1.509 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 闪点:
    229 °F
  • 溶解度:
    易溶于苯、乙醚、甲苯。
  • 保留指数:
    1423.7
  • 稳定性/保质期:

    遵照规定使用和储存,则不会分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.25
  • 拓扑面积:
    18.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

安全信息

  • TSCA:
    T
  • 危险品标志:
    Xi
  • 安全说明:
    S23,S24/25
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    29093038
  • 危险品运输编号:
    NONH for all modes of transport
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H315,H319,H335
  • 储存条件:
    存放于阴凉干燥处。

SDS

SDS:6bd0abf88c990b37bbca2ebe30a9f8d8
查看
1.1 产品标识符
: 4-Bromoveratrole
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
4-Bromo-1,2-dimethoxybenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定,不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Bromo-1,2-dimethoxybenzene
别名
: C8H9BrO2
分子式
: 217.06 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Bromoveratrole
-
化学文摘编号(CAS No.) 2859-78-1
EC-编号 220-677-8

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的冲洗。
在眼睛接触的情况下
冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用漱口。
4.2 最重要的症状和影响,急性的和滞后的
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭,储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
255 - 256 °C - lit.
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.509 g/cm3 在 25 °C
n) 溶性
无数据资料
o) 辛醇/分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(一次接触)
无数据资料
特异性靶器官系统毒性(反复接触)
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知,此化学,物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国(UN)规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任,。更多使用条款,参见发票或包
装条的反面。


模块 15 - 法规信息
N/A


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

4-溴黎芦醚的沸点为255-256°C (lit.),在25 °C时密度是1.509 g/mL,折射率(nD20)是1.573(lit.)。其闪点为229 °F。通常将其存放于暗处,密封、干燥且保持室温。

4-溴黎芦醚是一种重要的合成香料和医药中间体,在国内外市场上备受青睐。

用途

4-溴黎芦醚广泛应用于医药、农药等的合成,并作为天然物质异白刺啉淋胺(isonitramine) 和小果白刺喊(sibirine)等药物的重要中间体。它具有广阔的应用前景。

合成方法

将2.2 mmol NH4Br和2.2 mmol Oxone添加到10 mL MeOH-H2O (1:1) 混合溶液中,室温搅拌反应物直至完成(TLC检测)。过滤混合液并减压除去溶剂。将残余物溶于25 mL EtOAc中,并依次用10 mL 0.2M Na2S2O3溶液和 洗涤。经Na2SO4干燥有机层后真空浓缩。

粗产物通过柱层析(硅胶,5-50%EtOAc己烷)纯化,最终通过1H NMR光谱和质谱鉴定,得到96%产率的4-溴黎芦醚,整个过程仅需4分钟。其1H NMR (300MHz, CDCl3) 数据为:δ=3.86(s,3h),3.87(s,2h),6.74(d,J=8.49Hz,1H),6.98(d,J=2.26Hz,1H),7.03(dd,J=8.68, 2.26hz,1H)。质谱 (EI) 数据为:m/z (%) = 218(58)[M+2]+、216(60)[M+]、201(30)、203(30)、173(20)、138(25)、94(100)、79(50) 和 51(50)。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-溴黎芦醚 在 aluminum (III) chloride 、 magnesium 作用下, 以 四氢呋喃乙硫醇 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 羟基酪醇
    参考文献:
    名称:
    [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF HYDROXYTYROSOL USING ORGANOMETALLIC COMPOUNDS
    [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROXYTYROSOL À L'AIDE DE COMPOSÉS ORGANOMÉTALLIQUES
    摘要:
    揭示了一种生产4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚的方法,包括以下步骤:(a)提供具有1,2-羟基受保护的1,2-苯二酚,(b)对受保护的1,2-苯二酚进行卤代反应,得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-卤代-1,2-苯二酚,(c)在金属或有机金属化合物的存在下,将受保护的4-卤代-1,2-苯二酚与受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚反应,得到具有1,2-羟基受保护的受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚,(d)脱保护受保护的4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚,得到4-(2-羟基烷基)-1,2-苯二酚。还揭示了利用1,2-苯二酚生产羟基酪醇的用途。
    公开号:
    WO2012006783A1
  • 作为产物:
    描述:
    邻苯二甲醚1,3-二溴-5,5-二甲基海因methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate 作用下, 以 正庚烷 为溶剂, 反应 12.0h, 以90%的产率得到4-溴黎芦醚
    参考文献:
    名称:
    对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化
    摘要:
    卤代芳族化合物是许多医药,农业和化学产品的核心,但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化,因为它们容易发生氧化副反应。在本文中,我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应,该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。
    DOI:
    10.1039/c8gc02415d
  • 作为试剂:
    描述:
    trans-3-ethyl-5,6-dimethoxy-2-methylindan-1-one 在 Raney Ni (W-2) 4-溴黎芦醚氢气 作用下, 以 乙醚乙醇 为溶剂, 反应 3.5h, 生成 c-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-r-1-ethyl-5,6-dimethoxy-c-2-methylindan
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of r-1-Ethyl-t-2-methyl-t-3-arylindans
    摘要:
    虽然 1-乙基-2-甲基-3-芳基茚满有四种可能的外消旋体(α、β、γ 和 δ),但目前仅合成了三种(α、β 和 γ),或用酸性试剂从丙烯苯中获得了这四种外消旋体。现在我们介绍δ外消旋体(r-1-乙基-t-2-甲基-t-3-芳基茚满)的合成路线,以及四种外消旋体的 13C n.m.r. 化学位移。
    DOI:
    10.1071/ch9921753
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文献信息

  • Pd-catalyzed carbonylative access to aroyl phosphonates from (hetero)aryl bromides
    作者:Zhong Lian、Hongfei Yin、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup
    DOI:10.1039/c5cc02085a
    日期:——

    This first carbonylative coupling employing a phosphorus-based nucleophile provides easy and safe access to acyl phosphonates under mild conditions.

    这种首次使用基亲核试剂的羰基化偶联反应在温和条件下提供了对酰基膦酸酯的简便安全访问。
  • Active Molybdenum-Based Anode for Dehydrogenative Coupling Reactions
    作者:Sebastian B. Beil、Timo Müller、Sydney B. Sillart、Peter Franzmann、Alexander Bomm、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Wolfgang Schade、Siegfried R. Waldvogel
    DOI:10.1002/anie.201712718
    日期:2018.2.23
    and powerful active anode system that can be operated in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) has been discovered. In HFIP the molybdenum anode forms a compact, conductive, and electroactive layer of higher‐valent molybdenum species. This system can replace powerful but stoichiometrically required MoV reagents for the dehydrogenative coupling of aryls. This electrolytic reaction is more sustainable
    发现了一种可以在1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇(HFIP)中运行的功能强大的新型阳极活性系统。在HFIP中,阳极形成一个高价物种的致密,导电和电活性层。该系统可替代功能强大但化学计量上要求的Mo V试剂,用于芳基的脱氢偶联。这种电解反应是更可持续的,并允许转化广泛范围的活化芳烃
  • Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
    作者:Nao Tanaka、Toyonobu Usuki
    DOI:10.1002/ejoc.202000695
    日期:2020.9.14
    Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.
    在诸如气球压力和室温等环境条件下,Pd / C介导的脱芳香族氢化反应可能是构建脂环族骨架的强大工具。已经进行了密度泛函理论计算以确认机理方面,并且通过多奈哌齐合成证明了所建立方法的实用性。
  • Synthesis of Substituted 2-Arylindanes from <i>E</i>-(2-Stilbenyl)methanols via Lewis Acid-Mediated Cyclization and Nucleophililc Transfer from Trialkylsilyl Reagents
    作者:Pakornwit Sarnpitak、Kanokrat Trongchit、Yulia Kostenko、Supaporn Sathalalai、M. Paul Gleeson、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith
    DOI:10.1021/jo4013755
    日期:2013.9.6
    proton β to the indanyl-type carbocations (indenes). Electron-donating groups on the fused aromatic ring (Y and Z = OMe) or the presence of electron-withdrawing groups (NO2) on the nonfused Ar ring facilitate the cyclization. In contrast, the presence of electron-donating groups (OMe) on the nonfused Ar ring impedes the process. In the case of Cl on the nonfused Ar ring, temperature modulates the resonance
    通过路易斯酸介导的二苯乙烯甲醇的闭环反应,然后从三烷基甲硅烷基试剂进行亲核转移,已经开发出一种合成官能化的2-芳基茚满的制备方法。反应以中等至高产率和非对映选择性得到相应的产物。溶剂以及亲核试剂在确定由亲核加成反应(茚满)或质子β损失给茚满基型碳正离子()产生的产物类型中起着重要作用。稠合芳环上的给电子基团(Y和Z = OMe)或存在吸电子基团(NO 2)在非稠合的Ar环上有利于环化。相反,在未稠合的Ar环上存在供电子基团(OMe)会阻碍该过程。就在未稠合的Ar环上的Cl而言,温度对涉及环化以形成茚满基型阳离子的整个反应路径的共振场和感应场效应进行了调节。量子化学计算支持碳阳离子物种的中间性以及氢化物从三乙基硅烷(Nu = H)转移至茚满基型阳离子的转移,从而形成了作为单一非对映异构体产物的反式1,2-二取代的茚满
  • Access to β-Keto Esters by Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Halides with Monoester Potassium Malonates
    作者:Signe Korsager、Dennis U. Nielsen、Rolf H. Taaning、Troels Skrydstrup
    DOI:10.1002/anie.201304072
    日期:2013.9.9
    New tricks for an old dog: The Pd‐catalyzed carbonylative α‐arylation of monoethyl potassium malonates with aryl bromides and reactive aryl chlorides provides a simple and direct route to aryl β‐ketoesters. Because only stoichiometric amounts of carbon monoxide are employed, the method is ideal for the introduction of carbon isotopes into more complex structures.
    老狗的新招数:丙二酸单乙酯的Pd催化羰基α-芳基化与芳基化物和反应性芳基化物的合成提供了一条简单而直接的途径制备芳基β-酮酸酯。由于仅使用化学计量的一氧化碳,因此该方法非常适合将碳同位素引入更复杂的结构中。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
raman
  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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