顺式-12-十九碳烯-9-酮 | 63408-45-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-12-十九碳烯-9-酮
• 中文别名: 顺-7-十九碳-11-酮
• 英文名称: (Z)-12-nonadecen-9-one
• 英文别名: (Z)-12-nonadecene-9-one；Z-nonadec-12-en-9-one；(7Z)-nonadecen-11-one；(Z)-7-nonadecen-11-one；nonadec-12c-en-9-one；12Z-Nonadecen-9-one；(Z)-nonadec-12-en-9-one
• CAS: 63408-45-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: LLUGFFSGUQULMF-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyano-1-undecen-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 顺式-12-十九碳烯-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Bhalerao, U T; Devalla, Sridhar; Rao, Vittal, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, p. 266 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• Selenoesters in organic synthesis. 2. Synthesis of α,β -unsaturated ketones.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、N.K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88341-0

  日期：1983.1

  An efficient synthesis of α,β-unsaturated ketones based on reaction of alkenylcopper(1)reagents with selenoesters (or acylchlorides) has been elaborated.

  已经详细阐述了基于链烯基铜（1）试剂与硒酸酯（或酰氯）反应的α，β-不饱和酮的有效合成方法。
• Triphenylphosphine Oxide-Catalyzed Selective α,β-Reduction of Conjugated Polyunsaturated Ketones
  作者：Xuanshu Xia、Zhiqi Lao、Patrick Toy

  DOI：10.1055/s-0037-1611537

  日期：2019.6

  remained unchanged. This reaction was applied to a large variety of conjugated dienones, a trienone, and a tetraenone. Additionally, a tandem one-pot Wittig/conjugate-reduction reaction sequence was developed to produce γ,δ-unsaturated ketones directly from simple building blocks. In these reactions the byproduct of the Wittig reaction served as the catalyst for the reduction reaction. This strategy was

  已经研究了使用三氯硅烷作为还原剂的三苯基氧化膦催化还原共轭多不饱和酮的范围。在所有研究的情况下，α,β-C=C 双键被选择性地还原为 C-C 单键，而所有其他可还原的官能团保持不变。该反应适用于多种共轭二烯酮、三烯酮和四烯酮。此外，还开发了串联一锅 Wittig/共轭还原反应序列，以直接从简单的构建单元生产 γ,δ-不饱和酮。在这些反应中，维蒂希反应的副产物作为还原反应的催化剂。然后将该策略用于合成天然存在的蛾信息素，以证明其在天然产物合成中的效用。
• Synthesis and Biological Testing of Ester Pheromone Analogues for Two Fruitworm Moths (Carposinidae)
  作者：Andrew M. Twidle、David M. Suckling、Asha Chhagan、Lisa I. Pilkington、Kye Chung Park、David Barker

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04131

  日期：2020.9.2

  A range of ester pheromone analogues for carposinid moths were synthesized and evaluated for biological activity. The analogues aimed to take advantage of the structural commonality of (7Z)-alken-11-ones found in this family. Analogues were tested on two pest species: Heterocrossa rubophaga and Coscinoptycha improbana. Two of the analogues, (2Z)-nonenyl nonanoate and (4Z)-heptyl undecenoate, elicited

  合成了一系列用于类胡萝卜素的酯信息素类似物，并对其生物学活性进行了评估。这些类似物旨在利用在该家族中发现的（7 Z）-α酮11-酮的结构共性。对两种害虫种类进行了类似物测试：异花杂种和杂种Coscinoptycha improbana。其中的两个类似物，（2 Z）-壬烯基壬酸酯和（4 Z）-庚基十一烯酸酯，引起显着的脑电图反应。仅（4 Z）-十一碳烯酸庚酯在单个sensillum记录中对两种蛾类都给出了一致的响应。分别对这两种类似物以及与两种蛾类中每种信息素的结合进行了野外诱捕试验。蛾类物种对单独的任一类似物均未观察到吸引力。然而，当（4 Z）-十一碳烯酸十一碳酸酯与信息素偶联时，它对红花丝藻产生了强大的抑制作用，使雄蛾的诱捕量降低了95％以上。没有抑制作用的雄性蛾陷阱捕获在C. improbana。
• 一种合成桃小食心虫性信息素的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109970534B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃小食心虫性信息素的方法。该方法以3‑溴‑1‑丙醇为起始原料，先保护醇羟基，得到THP保护的溴代醇，再与1‑辛炔进行偶联，得到THP保护的炔醇，接着在乙酸镍和硼氢化钠的催化下进行加氢还原得到THP保护的Z型烯醇，然后经脱保护与PDC氧化，得到Z型烯醛，最后与正辛基溴化镁或正壬基溴化镁进行加成反应，PDC氧化，得到目标产物桃小食心虫性信息素，即(Z)‑13‑二十碳烯‑10‑酮和(Z)‑12‑十九碳烯‑9‑酮。本发明利用乙酸镍和硼氢化钠的催化下将三键进行加氢还原构建Z型双键，反应条件温和，对环境友好。