4-oxo-dodecanal | 56268-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-dodecanal
• 英文别名: 4-Oxododecanal
• CAS: 56268-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: HUFWOQKLHPCQFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  120-125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-dodecanal 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-heptyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-取代的环戊烯酮

  摘要：

  报道了2-取代的环戊烯酮的有效合成。关键反应是2,2-二甲基-3（2H）-呋喃酮的环丙烷化反应，以及随后通过氧化裂解转化为标题化合物的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87733-3
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-oxo-dodecanal
  参考文献：
  名称：

  Sorochinskaya, A. M.; Ishchenko, R. I.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 237 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of (<i>Z</i>)-13-Eicosen-10-one and (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, the Pheromones of Peach Fruit Moth
  作者：Takashi Yoshida、Shojiro Saito

  DOI：10.1246/bcsj.55.3047

  日期：1982.9

  (Z)-13-Eicosen-10-one and (Z)-12-nonadecen-9-one were easily synthesized from starting 1-(p-tolysulfonyl)nonane and 1-(p-tolylsulfonyl)octane via 4 steps, respectively.

  (Z)-13-二十烯-10-酮和(Z)-12-壬烯-9-酮分别由 1-(对甲苯磺酰基)壬烷和 1-(对甲苯磺酰基)辛烷通过 4 个步骤轻松合成。
• Organometallic reactions of .omega.-heterosubstituted N-acyl lactams. A new route to .gamma.-keto aldehydes from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone
  作者：Diego Savoia、Vittorio Concialini、Sergio Roffia、Luca Tarsi

  DOI：10.1021/jo00005a030

  日期：1991.3

  A new route to gamma-keto aldehydes has been developed in which 5-ethoxy-2-pyrrolidinone is the key intermediate, easily available from 2-pyrrolidinone or succinimide. The lactam undergoes the selective ring opening, previous ''in situ'' N-acylation reaction with pivaloyl chloride or di-tert-butyl dicarbonate and attack of Grignard reagents or pyridyllithium compounds, whereupon the gamma-keto aldehydes are produced by acidic hydrolysis. By this way the gamma-keto aldehydes, which are precursors of natural compounds, such as dihydrojasmone and methyl dihydrojasmonate, a feromone component of the peach fruit moth Carposina niponensis, and nicotine derivatives have been prepared. A practical synthesis of pyridyl-substituted pyrroles (alpha- and beta-nicotyrine and the nor derivatives) can be achieved without purification of the intermediates. N-Acylated 6-ethoxy-2-piperidinone is less reactive toward the organometallic attack, affording in low yields 5-phenyl-5-oxopentanal using phenylmagnesium chloride, and 2-pentylcyclohex-2-en-1-one using n-hexylmagnesium bromide.
• Synthetic investigations in the field of attractive substances (sex attractants) of insects XI. Convenient synthesis of nonadec-cis-7-en-11-one and eicos-cis-7-en-11-one ? Components of the sex pheromone of Carposina niponensis
  作者：B. G. Kovalev、A. M. Sorochinskaya、L. A. Avdeeva

  DOI：10.1007/bf00597588

  日期：——
• Hernandez, J. E.; Cisneros, A.; Fernandez, S., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 3, p. 191 - 200
  作者：Hernandez, J. E.、Cisneros, A.、Fernandez, S.

  DOI：——

  日期：——
• Sorochinskaya, A. M.; Kovalev, B. G.; Avdeeva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 277 - 283
  作者：Sorochinskaya, A. M.、Kovalev, B. G.、Avdeeva, L. A.

  DOI：——

  日期：——