2',4',7-trihydroxyisoflavanone | 94388-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',7-trihydroxyisoflavanone
• 英文别名: 7,2',4'-trihydroxyisoflavanone；2'-hydroxydihydrodaidzein；3-(2,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 94388-77-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: WBOWBLGZAXVREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',7-trihydroxyisoflavanone 、 NADP⁺ 生成 2'-Hydroxydaidzein(1-) 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-)
  参考文献：
  名称：

  大豆中植物抗毒素的合成：从激发子激发的大豆细胞培养物中纯化和鉴定NADPH：2'-羟基黄豆苷元氧化还原酶。

  摘要：

  通过五步法将激发子激发的大豆细胞培养物中的NADPH：2'-羟基黄豆苷元氧化还原酶（HDR）纯化至表观均匀性。纯化程序包括在蓝色琼脂糖凝胶上的亲和吸附和用NADP +洗脱酶。通过凝胶过滤和十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳显示，HDR仅由一种多肽组成，其Mr约为34,700。反应的最适pH为7.0。测定的2'-羟基黄豆苷元，2'-羟基甲酮和NADPH的表观Michaelis常数分别为50、60和56 microM。还观察到了2'-羟基染料木黄酮向相应的异黄酮的低转化，但是异黄酮缺乏2'-羟基，并且各种其他类黄酮不能用作底物。酶促衍生的2'-羟基二氢黄豆苷元在328 nm处具有正CD光谱，表明其3R立体化学。在大鼠中产生了针对HDR的抗体。

  DOI：

  10.1016/0003-9861(90)90737-j
• 作为产物：
  描述：

  2',4',7-tribenzyloxyisoflavone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2',4',7-trihydroxyisoflavanone
  参考文献：
  名称：

  菜豆中菜豆蛋白的形成和代谢

  摘要：

  摘要 接种真菌后，发现 P. vulgaris 产生少量 7,4'-二羟基异黄酮（黄豆苷原）、7,2',4'-三羟基异黄酮、7,2',4'-三羟基异黄酮（6aR、11aR )-3,9-二羟基紫檀木和 (3R)-7,2',4'-三羟基异黄烷。后四种化合物的结构经合成证实。分离出的主要紫檀木是菜豆素和菜豆素，ORD 光谱表明这些化合物具有与 3,9-二羟基紫檀木相同的 (6aR, 11aR) 构型。提出了一种导致菜豆素和菜豆素的途径，包括黄豆苷​​元的 2'-羟基化，还原为异黄酮，进一步还原、脱水和环化为紫檀木，异戊二烯化得到菜豆素，然后环化和脱氢得到菜豆素。没有获得异黄酮或异黄酮阶段异戊二烯化的证据。还检测到菜豆蛋白代谢物 (6aS, 11aS)-6a-羟基菜豆蛋白。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85139-9

文献信息

• VISSER, FRANS R.;LANE, GEOFFREY A., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1705-1711
  作者：VISSER, FRANS R.、LANE, GEOFFREY A.

  DOI：——

  日期：——
• Visser, Frans R.; Lane, Geoffrey A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1705 - 1711
  作者：Visser, Frans R.、Lane, Geoffrey A.

  DOI：——

  日期：——