羟基双环戊烯 | 133-21-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羟基双环戊烯
• 中文别名: 3A,4,5,6,7,7A-六氢-外型-4,7-甲桥茚-5-醇；3a,4,5,6,7,7a-六氢-4,7-亚甲基-1H-茚-5-醇；羟基双环戊二烯；3a,4,5,6,7,7a-六氢-外型-4,7-甲桥茚-5-醇；羟基二环戊二烯
• 英文名称: tricyclo<5,2,1,0 2,6>-3-decene-9-ol
• 英文别名: tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-ol；Tricyclo<5.2.1.0^2.6>dec-3-en-9-ol；9,10-Dihydro-dicyclopentadien-ol-(9)；tricyclo[5.2.1.02,6]-3-decen-8-ol；(1 R,2R,6R,7R,8S)tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-ol；tricyclo[5.2.1.0^2,6]decenol；tricyclo[5.2.1.02,6 ]deca-3-en-9-ol；3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methano-1H-inden-5-ol；tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-en-8-ol
• CAS: 133-21-1；37275-49-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LDUKQFUHJZHLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08
• 闪点：
  106 °C
• 溶解度：
  溶于丙酮、乙醇、苯、氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

制备方法与用途

简介

双环戊二烯是由石油化工乙烯项目的副产物C5馏分分馏得到的，目前我国裂解C5多用作裂解燃料，C5馏分的综合利用率还不到20%，尚未得到充分开发利用。因此，为了充分利用C5资源，以双环戊二烯为原料进行水合制得羟基双环戊烯。

应用

羟基双环戊烯可用作聚酯树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂及醇酸树脂的原料；还可作为增黏剂、增塑剂、涂料、除锈剂和印刷油墨等产品的原料。此外，羟基双环戊烯也可用于橡胶工业中作为乙丙橡胶的第三单体，开环聚合后可以形成良好的橡胶制品。同时，该物质还可用作农药原料及高能燃料。开发以双环戊二烯为基础原料的精细化工产业具有十分重要的意义。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基双环戊烯 在 Ni-doped silica 作用下， 生成 三环[5,2,1,0(2,6)]癸-8-酮
  参考文献：
  名称：

  氢转移反应的热失控

  摘要：

  据报道，在通过内部氢转移将不饱和醇转化为饱和酮的过程中发生了热失控。当反应以生产规模进行时，观察到温度和压力出乎意料且极其迅速的升高。容器能够承受产生的压力，没有造成伤害或损坏。此处考虑了此事件的可能原因。应该注意，虽然氢化反应的速率通常可以通过加入氢气的速率来控制，但在存在内部氢转移的可能性的情况下，无论是设计的还是无意的，情况可能并非如此。不饱和醇可能不太明显，尽管它们是存在这种可能性的分子的很好例子。

  DOI：

  10.1021/op000108z
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 生成 羟基双环戊烯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transfer Hydrogenation of Alkenes Using Ethanol Catalyzed by a NCP Pincer Iridium Complex: Scope and Mechanism
  作者：Yulei Wang、Zhidao Huang、Xuebing Leng、Huping Zhu、Guixia Liu、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.8b01038

  日期：2018.3.28

  of unactivated alkenes using ethanol as the hydrogen source is described. A new NCP-type pincer iridium complex (BQ-NCOP)IrHCl containing a rigid benzoquinoline backbone has been developed for efficient, mild TH of unactivated C-C multiple bonds with ethanol, forming ethyl acetate as the sole byproduct. A wide variety of alkenes, including multisubstituted alkyl alkenes, aryl alkenes, and heteroatom-substituted

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对
• [EN] ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2019243501A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone or aldehyde of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfume consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的结构式(I)作为香料化合物。具体而言，本发明涉及一种释放结构式(I)化合物的方法，其中该化合物是结构式(II)的酮或醛、结构式(III)的甲酸酯和/或结构式(IV)的醇，通过将结构式(I)的化合物暴露在氧化环境中。此外，本发明涉及一种香水组合物和一种香水消费产品，其中包括至少一种结构式(I)的化合物。
• [EN] ALKYL ENOL ETHER PROPERFUME<br/>[FR] PRO-PARFUM D'ALKYLÉNOLÉTHER
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020127708A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to compounds of formula (I) as properfume compounds. In particular, the present invention relates to a method to release a compound being a ketone of formula (II), a formate ester of formula (III) and/or an alcohol of formula (IV) by exposing the compound of formula (I) to an environment wherein it is oxidized. Moreover, the present invention relates to a perfuming composition and a perfumed consumer product comprising at least one compound of formula (I).

  本发明涉及化合物的公式（I），作为合适的香料化合物。具体而言，本发明涉及一种方法，通过将公式（I）的化合物暴露于氧化环境中，释放出公式（II）的酮类化合物、公式（III）的甲酸酯类化合物和/或公式（IV）的醇类化合物。此外，本发明涉及一种调香组合物和一种含有至少一种公式（I）化合物的香水消费产品。
• 一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东广山新材料股份有限公司

  公开号：CN109534992B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明提供一种不饱和氟碳化合物及其制备方法和应用。所述不饱和氟碳化合物制备得到的聚合物材料具有优异的介电性能以及机械性能，且制备工艺简单，原料价格低廉，可有效减少投资，降低成本。
• Vapor-phase Hydration of Dicyclopentadiene Catalyzed by Niobic Acid
  作者：Susumu Okazaki、Hirofumi Harada

  DOI：10.1246/cl.1988.1313

  日期：1988.8.5

  Vapor-phase hydration of dicyclopentadiene in a flow system was promoted by niobic acid. Maximum conversion to the hydrated product was obtained at around the boiling point of dicyclopentadiene, 170 °C. Niobic acid rapidly decreased its catalytic activity when it was heat-treated at temperatures higher than 300 °C.

  铌酸促进了流动系统中双环戊二烯的气相水合。在双环戊二烯的沸点 170 °C 附近获得最大的水合产物转化率。当铌酸在高于 300 °C 的温度下进行热处理时，其催化活性迅速降低。

表征谱图