1-hydroxy-8-methyl-2-propan-2-ylphenanthrene-3,4-dione | 65907-76-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hydroxy-8-methyl-2-propan-2-ylphenanthrene-3,4-dione
• 英文别名: danshenxinkun B；danshexinkun B；danshixinkun B；danshexinkun；2-Isopropyl-3-hydroxy-8-methyl-phenanthrachinon-(1.4)
• CAS: 65907-76-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: XUJXNYAIAKCUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

概述

丹参属于唇形科植物，记载于《神农本草经》，是中国医学中最常用的中草药之一。在中国，至少有700家制药厂以丹参为原料生产药品和试剂。其中，丹参新醌乙是其化学成分之一。

生物活性

Danshenxinkun B 是存在于丹参（Salvia miltiorhiza Bung）中的抗氧化活性成分。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-methylphenanthren-3-ol 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-hydroxy-8-methyl-2-propan-2-ylphenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  天然存在的醌。第十一部分。丹参酮

  摘要：

  通过合成建立了来自丹参丹参的色素丹参酮I，丹参酮IIA和隐丹参酮的结构。关键步骤是通过与β-氯丙酰过氧化物反应，将2-羟基-1,4-醌转化为二氢呋喃-邻-醌。将8-甲基-3-菲咯啉转化为3-羟基-8-甲基-1,4-菲蒽醌，得到2,3,4,5-四氢-3,9-二甲基菲[1,2- b ]-呋喃-通过与β-氯-α-甲基丙酰过氧化物反应来形成4,5-二酮。随后用二氯二氰基苯并苯醌脱氢得到丹参酮l（4,5-二氢-3,9-二甲基菲[1,2- b]呋喃-4,5-二酮）。通过相同的途径，将5,6,7,8-四氢-8,8-二甲基-3-菲酚转化为外消旋隐丹参酮（2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-3,9 ，9-三甲基菲蒽[1,2- b ]呋喃-4,5-二酮）经脱氢得到丹参酮IIA。由光谱数据推断丹参酮IIB为4,5,6,7,8,9-六氢-9-羟甲基-3,9-二甲基菲蒽[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680000048

文献信息

• DITERPENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, CANCER AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Dev Inderjit Kumar

  公开号：US20070207989A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to useful diterpenes and pharmaceutical compositions containing them of the formula: for use in the treatment of cardiovascular and inflammatory diseases and for cancers susceptible to an NF-κB inhibitor and an endothelin receptor inhibitor. The present invention also relates to compounds and methods useful to inhibit cell proliferation and for the induction of apoptosis.

  本发明涉及有用的二萜化合物及包含它们的药物组合物，用于治疗心血管和炎症性疾病，以及对NF-κB抑制剂和内皮素受体抑制剂敏感的癌症。本发明还涉及用于抑制细胞增殖和诱导凋亡的化合物和方法。
• Total synthesis of dan shen diterpenoid quinones
  作者：Rick L. Danheiser、David S. Casebier、Jennifer L. Loebach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91882-3

  日期：1992.2

  A photochemical aromatic annulation strategy provides efficient synthetic routes to the diterpenoid quinones (+)-danshexinkun A, danshexinkun B, danshexinkun C, (-)-dihydrotanshinone I, and tanshinone I.
• Ultrasound-Promoted synthesis of substituted phenanthrene-1,4-quinones; the structure of plectranthon D
  作者：Zhao-rong Zhang、Felix Flachsmann、Firouz Matloubi Moghaddam、Peter Rüedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76783-9

  日期：1994.4

  A series of tanshinone-type diterpenoids was prepared by ultrasound-promoted and Lewis acid catalyzed, highly regioselective cycloadditions of styrenes with substituted 1,4-benzoquinones as the key step.
• Naturally occurring quinones. Part XI. The tanshinones
  作者：A. C. Baillie、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000048

  日期：——

  dichlorodicyanobenzoquinone yielded tanshinone l (4,5-dihydro-3,9-dimethylphenanthra[1,2-b]furan-4,5-dione). By the same route 5,6,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-3-phenanthrol was converted into racemic cryptotanshinone (2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-3,9,9-trimethylphenanthra[1,2-b]furan-4,5-dione) which gave tanshinone IIA on dehydrogenation. It is deduced from spectroscopic data that tanshinone IIB is 4,5,6,7,8,9-he

  通过合成建立了来自丹参丹参的色素丹参酮I，丹参酮IIA和隐丹参酮的结构。关键步骤是通过与β-氯丙酰过氧化物反应，将2-羟基-1,4-醌转化为二氢呋喃-邻-醌。将8-甲基-3-菲咯啉转化为3-羟基-8-甲基-1,4-菲蒽醌，得到2,3,4,5-四氢-3,9-二甲基菲[1,2- b ]-呋喃-通过与β-氯-α-甲基丙酰过氧化物反应来形成4,5-二酮。随后用二氯二氰基苯并苯醌脱氢得到丹参酮l（4,5-二氢-3,9-二甲基菲[1,2- b]呋喃-4,5-二酮）。通过相同的途径，将5,6,7,8-四氢-8,8-二甲基-3-菲酚转化为外消旋隐丹参酮（2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-3,9 ，9-三甲基菲蒽[1,2- b ]呋喃-4,5-二酮）经脱氢得到丹参酮IIA。由光谱数据推断丹参酮IIB为4,5,6,7,8,9-六氢-9-羟甲基-3,9-二甲基菲蒽[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮。