8-methylphenanthren-3-ol | 111589-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-methylphenanthren-3-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-methyl-phenanthren；8-Methyl-phenanthrol-(3)；8-Methyl-[3]phenanthrol；8-Methylphenanthren-3-ol
• CAS: 111589-13-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: TZRNIHQFVCHZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C
• 沸点：
  416.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylphenanthren-3-ol 在 锌 作用下， 生成 1-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  192.罗汉果酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001006
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 生成 8-methylphenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  192.罗汉果酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001006

文献信息

• Naturally occurring quinones. Part XI. The tanshinones
  作者：A. C. Baillie、R. H. Thomson

  DOI：10.1039/j39680000048

  日期：——

  dichlorodicyanobenzoquinone yielded tanshinone l (4,5-dihydro-3,9-dimethylphenanthra[1,2-b]furan-4,5-dione). By the same route 5,6,7,8-tetrahydro-8,8-dimethyl-3-phenanthrol was converted into racemic cryptotanshinone (2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-3,9,9-trimethylphenanthra[1,2-b]furan-4,5-dione) which gave tanshinone IIA on dehydrogenation. It is deduced from spectroscopic data that tanshinone IIB is 4,5,6,7,8,9-he

  通过合成建立了来自丹参丹参的色素丹参酮I，丹参酮IIA和隐丹参酮的结构。关键步骤是通过与β-氯丙酰过氧化物反应，将2-羟基-1,4-醌转化为二氢呋喃-邻-醌。将8-甲基-3-菲咯啉转化为3-羟基-8-甲基-1,4-菲蒽醌，得到2,3,4,5-四氢-3,9-二甲基菲[1,2- b ]-呋喃-通过与β-氯-α-甲基丙酰过氧化物反应来形成4,5-二酮。随后用二氯二氰基苯并苯醌脱氢得到丹参酮l（4,5-二氢-3,9-二甲基菲[1,2- b]呋喃-4,5-二酮）。通过相同的途径，将5,6,7,8-四氢-8,8-二甲基-3-菲酚转化为外消旋隐丹参酮（2,3,4,5,6,7,8,9-八氢-3,9 ，9-三甲基菲蒽[1,2- b ]呋喃-4,5-二酮）经脱氢得到丹参酮IIA。由光谱数据推断丹参酮IIB为4,5,6,7,8,9-六氢-9-羟甲基-3,9-二甲基菲蒽[1,2 - b ]呋喃-4,5-二酮。
• Directed Metalation–Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Strategies: Regioselective Synthesis of Hydroxylated 1-Methyl-phenanthrenes
  作者：Kåre B. Jørgensen、Toni Rantanen、Thilo Dörfler、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01300

  日期：2015.10.2

  A general, efficient, and regioselective synthesis of a series of hydroxylated 1-methylphenanthrenes 9 by a combined directed ortho metalation (DoM)-Suzuki-Miyaura cross-coupling directed remote metalation (DreM) sequence is reported. Diversity to this methodology was achieved by a regioselective DoM rather than DreM reaction, affording more highly substituted phenanthrols (Table 2). Application of the turbo-Grignard reagent (i-PrMgCl-LiCl) in the Ni-catalyzed Corriu-Kumada reaction gave efficient decarbamoylation (Tables 3 and 4). Additional features are the TMS protecting group and halo-induced ipso-desilylation tactics applied to the regioselective synthesis of phenanthrenes (Scheme 2).
• Tatewosjan; Wardanjan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1845,1849; engl. Ausg. S. 1809, 1811
  作者：Tatewosjan、Wardanjan

  DOI：——

  日期：——
• 126. Syntheses in the phenanthrene series. Part IX. 6-Methoxy-1-methylphenanthrene
  作者：Harold Plimmer、W. F. Short、Peter Hill

  DOI：10.1039/jr9380000694

  日期：——
• Oudemans, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1873, vol. 170, p. 213,261, 267, 271, 278
  作者：Oudemans

  DOI：——

  日期：——