flemichapparin B | 3187-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: flemichapparin B
• 英文别名: anhydropisatin；Anhydro-pisatin；16-methoxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaene
• CAS: 3187-53-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: XWTCRKNSJARUIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  489.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flemichapparin B 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3-methoxy-6H-[1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  pterocarpenes和coumestans的合成通过区域选择性环脱水†

  摘要：

  描述了一种高效的合成方法，可合成萜烯和香豆素。在温和的条件下，BCl 3介导的1,3-二芳氧基丙酮的脱水环化使区域选择性闭环，得到3-（（2-碘芳氧基）甲基）苯并呋喃，其通过Pd催化的分子内直接芳基化反应转化为相应的茂木。随后的苄基氧化导致香豆素。该序列被应用于香豆酚的形式合成和拟合成的木瓜素结构，以及氟苯丙胺类化合物B和C的总合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01451h
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-Bromo-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,3-dimethoxy-1-(4-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)propan-1-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 二甲基硫 、 HCOONH₂ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 flemichapparin B
  参考文献：
  名称：

  Oxidative rearrangement of pentaalkoxychalcones with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA): synthesis of (±)-10-bromopterocarpin and (±)-pterocarpin

  摘要：

  使用高价碘化合物苯碘（III）双（三氟乙酸酯）（PIFA）对五烷氧基查耳酮的氧化重排进行了研究。用 PIFA 处理 2,2'-双（苄氧基）-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮，得到低产率的重排产物，但 2,2'-双（苄氧基）-3-溴-4'-甲氧基-4,5-亚甲二氧基查尔酮产生重排产物，产生(±)-溴紫檀素和(±)-紫檀素。

  DOI：

  10.1039/a803561j

文献信息

• Aromatic ring formation by the 1,3-Michael-Claisen annulation: total synthesis of sophorapterocarpan A, maackiain, and anhydropisatin
  作者：Yutaka Ozaki、Keiko Mochida、Sang-Won Kim

  DOI：10.1039/c39880000374

  日期：——

  The utility of the 1,3-Michael–Claisen annulation sequence in the synthesis of natural products has been demonstrated by the synthesis of sophorapterocarpan A (1), maackiain (2), and anhydropisatin (3).

  在天然产物合成中的1,3-迈克尔-克莱森环序列的效用已被sophorapterocarpan A（合成证实1），高丽槐素（2），和anhydropisatin（3）。
• 6-Endo Heck Cyclization of 3-(2-Iodophenoxy)methylbenzofurans: A Useful Approach to Pterocarpenes
  作者：Katherine J. Fowler、Jillian L. Ellis、Gary W. Morrow

  DOI：10.1080/00397911.2012.661910

  日期：2013.6.18

  Mitsunobu coupling of 3-hydroxymethylbenzofurans with o-iodophenols affords 3-(2-iodophenoxy)methylbenzofurans which under go a useful 6-endo Heck cyclization under Jeffery conditions to afford pterocarpene-type heterocycles. The unsubstituted parent pterocarpene thus prepared was readily converted to coumestan via subsequent PCC oxidation.
• Formal 2 + 2 and 3 + 2 cycloaddition reactions of 2H-chromenes with 2-alkoxy-1,4-benzoquinones: regioselective synthesis of substituted pterocarpans
  作者：Thomas A. Engler、Jayachandra P. Reddy、Keith D. Combrink、David Vander Velde

  DOI：10.1021/jo00291a027

  日期：1990.2
• Ozaki, Yutaka; Mochida, Keiko; Kim, Sang-Won, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1219 - 1224
  作者：Ozaki, Yutaka、Mochida, Keiko、Kim, Sang-Won

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, YUTAKA;MOCHIDA, KEIKO;KIM, SANG-WON, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1219-1224
  作者：OZAKI, YUTAKA、MOCHIDA, KEIKO、KIM, SANG-WON

  DOI：——

  日期：——