ethyl 5,6-methylenedioxybenzofuran-3-carboxylate | 1427216-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 5,6-methylenedioxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7-carboxylate；ethyl furo[2,3-f][1,3]benzodioxole-7-carboxylate
• CAS: 1427216-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: BRMVWNNPJCLFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,6-methylenedioxybenzofuran-3-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 flemichapparin B
  参考文献：
  名称：

  6-Endo Heck Cyclization of 3-(2-Iodophenoxy)methylbenzofurans: A Useful Approach to Pterocarpenes

  摘要：

  Mitsunobu coupling of 3-hydroxymethylbenzofurans with o-iodophenols affords 3-(2-iodophenoxy)methylbenzofurans which under go a useful 6-endo Heck cyclization under Jeffery conditions to afford pterocarpene-type heterocycles. The unsubstituted parent pterocarpene thus prepared was readily converted to coumestan via subsequent PCC oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.661910
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 5,6-methylenedioxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Endo Heck Cyclization of 3-(2-Iodophenoxy)methylbenzofurans: A Useful Approach to Pterocarpenes

  摘要：

  Mitsunobu coupling of 3-hydroxymethylbenzofurans with o-iodophenols affords 3-(2-iodophenoxy)methylbenzofurans which under go a useful 6-endo Heck cyclization under Jeffery conditions to afford pterocarpene-type heterocycles. The unsubstituted parent pterocarpene thus prepared was readily converted to coumestan via subsequent PCC oxidation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.661910