7-Hydroxy-8-methylisoflavone | 39581-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Hydroxy-8-methylisoflavone
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-<4H>-1-benzopyran-4-one；7-Hydroxy-8-methyl-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one；7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-4H-chromen-4-one；IR-204；7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-chromen-4-one；7-hydroxy-8-methyl-3-phenylchromen-4-one
• CAS: 39581-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XXFYWASMXZPBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-8-methylisoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二苯醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7,9-Dimethyl-3,6-diphenyl-(4H)furo<3,2-g>-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one derivatives

  摘要：

  The Claisen rearrangement of 7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2a) gave 7-hydroxy-8-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4H)-1-benzopyran-4-one(3a) and 2,3-dihydro-2,6-diphenyl-3-methyl-(7H)furo[2,3-h]-1-benzopyran-7-one (7a). 2-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (2 b) afforded 4 b and 7 b. 8-Methyl-7-(3-phenyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (12) gave only the alkali soluble product 7-hydroxy-8-methyl-6-(1-phenyl-2-propenyl)-3-phenyl-(4 H)-1-benzopyran-4-one (13). 3 a, 4 b, and 13 were further cyclized in acidic medium to 9 a, 10 b, and 14 followed by dehydrogenation.

  DOI：

  10.1007/bf00816849
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-methylphenylbenzylketone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-Hydroxy-8-methylisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Development of 3-alkyl-6-methoxy-7-hydroxy-chromones (AMHCs) from natural isoflavones, a new class of fluorescent scaffolds for biological imaging

  摘要：

  一种新型荧光物质3-烷基-6-甲氧基-7-羟基-香豆素（AMHCs）已开发，并适用于生物成像试剂。

  DOI：

  10.1039/c4cc06762b

文献信息

• A study of claisen rearrangements of (1,1-dimethyl-3-prop-2-prop-2-ynyloxy)-[4H]-1-benzopyran-4-one derivatives.
  作者：Shubhangi C. Joshi、Kunjbihari N. Trivedi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89017-7

  日期：——

  The Claisen rearrangements of 7-(1,1-dimethyl-3-prop-2-ynyloxy) derivatives of 7-hydroxy-8-methyl-3-phenyl-[4H]-1- benzopyran-4-one1 (1), 2,8-dimethyl-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one1 (5), 8-(prop-2-enyl)-7- hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4-one2 (8), 8-(1-phenyl-2-propenyl)-7-hydroxy-3-phenyl-[4H]-1-benzopyran-4- one3 (11) was carried out to furnish novel products 1,2,3,7-tetrahydro-1

  7-羟基-8-甲基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（1）的7-（1,1-二甲基-3-丙-2-炔氧基）衍生物的Claisen重排，2,8-二甲基-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮1（5），8-（丙-2-烯基）-7-羟基-3-苯基-[ 4H] -1-苯并吡喃-4-酮2（8），8-（1-苯基-2-丙烯基）-7-羟基-3-苯基-[4H] -1-苯并吡喃-4-酮3（11）进行了修饰，以提供新产品1,2,3,7-四氢-1,1,3-三甲基-6-苯基环戊-（2,3-h）[2H，7H]-苯并吡喃-2,7-二酮（3），（7）和2,2-二甲基-7-苯基-3-（丙-2-烯基）吡喃（2,3-h）（8H）-1-苯并吡喃-8-一（10）以及预期的产品（4）和（13）。讨论了可能的重排机制。
• COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC METHODS INVOLVING ISOFLAVONES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：HEATON ANDREW

  公开号：US20090233999A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Isoflavone compounds and analogues thereof, compositions containing same and therapeutic methods of treatment involving same are described.

  本文讨论了异黄酮化合物及其类似物、含有它们的组合物以及涉及它们的治疗方法。
• Joshi, S. C.; Trivedi, K. N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 4, p. 261 - 266
  作者：Joshi, S. C.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• Joshi, S. C.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 806 - 810
  作者：Joshi, S. C.、Trivedi, K. N.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, S. C.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N, C. 806-810
  作者：JOSHI, S. C.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——