5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 37776-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-3-O-phenylmethyl-β-L-ido-1,4-furanose；5,6-epoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose；5,6-epoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-O-benzyl-5,6-anhydro-L-idofuranose；O³-benzyl-O¹,O²-isopropyliden-5,6-anhydro-β-L-idofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；3-O-benzyl-5,6-O-epoxyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 37776-17-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: DLIZGFMSHQWPGV-XPABHHOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  脱氧野oji霉素和野ji霉素δ-内酰胺的合成

  摘要：

  报道了从不同的偶氮呋喃糖中间体合成诺吉霉素δ-1内酰胺和脱氧诺吉霉素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94568-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的中型含硫双环大环化合物的设计与合成：Sonogashira和Heck偶联的应用

  摘要：

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.090

文献信息

• An efficient synthesis of l-idose and l-iduronic acid thioglycosides and their use for the synthesis of heparin oligosaccharides
  作者：János Tatai、Györgyi Osztrovszky、Mária Kajtár-Peredy、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.12.015

  日期：2008.3

  preparations of thioglycoside derivatives of L-idose and L-iduronic acid are described. The method avoids the tedious chromatographic separations of furanose and pyranose anomeric mixtures, and affords the thioglycosides in a stereoselective manner. The L-idose and L-iduronic acid thioglycosides having combinations of different protecting groups proved to be efficient glycosyl donors in the synthesis of heparin

  描述了L-异糖和L-艾杜糖醛酸的硫代糖苷衍生物的有效制剂。该方法避免了呋喃糖和吡喃糖异头混合物的繁琐色谱分离，并以立体选择性方式提供了硫糖苷。具有不同保护基的组合的L-异糖和L-艾杜糖醛酸硫糖苷被证明是肝素二糖合成中有效的糖基供体。
• Chemical modification of azasugars, inhibitors of N-glycoprotein-processing glycosidases and of HIV-I infection: Review and structure-activity relationships
  作者：L. A. G. M. van den Broek、D. J. Vermaas、B. M. Heskamp、C. A. A. van Boeckel、M. C. A. A. Tan、J. G. M. Bolscher、H. L. Ploegh、F. J. van Kemenade、R. E. Y. de Goede、F. Miedema

  DOI：10.1002/recl.19931120204

  日期：——

  The synthesis of a series of analogues of the α-glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin (dNM, 1) and of the α-mannosidase inhibitor 1-deoxymannojirimycin (dMM, 3) is described. The ability of dNM, dMM and a series of N-alkylated dNM and dMM derivatives to interfere with biosynthesis, transport and maturation of the glycoprotein α1-antitrypsin in human hepatoma HepG2 cells and with the syncytium-inducing

  描述了α-葡糖苷酶抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM，1）和α-甘露糖苷酶抑制剂1-脱氧甘露菌霉素（dMM，3）的一系列类似物的合成。DNM，DMM的能力和一系列Ñ烷基化DNM和DMM衍生物与糖蛋白α的生物合成，转运和成熟干涉1抗胰蛋白酶在人肝癌HepG2细胞，并用HIV感染细胞的合胞体诱导能力为调查。观察到在HepG2细胞中发现的α-葡萄糖苷酶抑制与在HIV-1感染的细胞中的抗病毒活性之间存在很强的相关性。N-丁基-（35），N-戊基-（38），N-苄基-（41）和N-癸基-dNM（47）在两种测定中均显示高活性。N-癸基-dNM在0.01 mM时有活性，但在浓度超过0.1 mM时显示药物相关的细胞毒性。N-烷基侧链的分支显着降低了dNM衍生物的活性。N-苄基-6-O-丁酰基-dNM（42）和N-癸基-6- O-苯甲酰基-dNM（48）显示的活性与N-苄基-dNM（41）和N-癸基-dNM（41）相当47），
• Synthesis of C(27)–C(38) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.065

  日期：2013.2

  the epoxide–alkyne coupling proceeded smoothly. Subsequently, following a sequence of [Pd]-mediated alkynone cycloisomerization/stereoselective hydroboration–oxidation, the synthesis of the central C(27)–C(38) fragment has been executed. When employed, the original C(33)–C(48) alkyne, the coupling and the cycloisomerizations are facile. However, the resulting glycals are unstable, thus warranting a

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。
• Synthesis of the antibiotic 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol; concomitant formation of the D-mannitol analogue
  作者：H. J. G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom、J. J. Neefjes、H. L. Ploegh

  DOI：10.1002/recl.19871061105

  日期：——

  2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-5-deoxy-5-azido-α-D-glucofuranose. The latter afforded, after acidolysis followed by hydrogenolysis, 1-deoxynojirimicine and a small quantity of 1-deoxymannonojirimicine. The antibiotic thus obtained had an inhibitory effect on the trimming of N-linked carbohydrates in IgM.

  容易获得的1,2 - O-异亚丙基-3 - O-苄基-α-D-葡萄糖呋喃糖经六步转化为1,2 - O-异亚丙基-3,6-二-O-苄基-5-脱氧- 5-叠氮基-α-D-葡萄糖呋喃糖。后者在酸解后进行氢解后，提供了1-deoxynonojirimicine和少量的1-deoxymannonojirimicine。如此获得的抗生素对IgM中N-连接的碳水化合物的修整具有抑制作用。
• Synthesis of nojirimycin derivatives
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05200523A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  Nojirimycin .delta.-lactam and deoxynojirimycin are each synthesized from 5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-L-idofuranose as a divergent intermediate by a method which comprises formation of the piperidine ring by connection of nitrogen between C-1 and C-5 with inversion of configuration at C-5 to form nojirimycin .delta.-lactam or between C-2 and C-6 with inversion of configuration at C-2.

  诺吉霉素.delta.-内酰胺和脱氧诺吉霉素分别由5,6-去氧-3-O-苄基-1,2-O-异丙基-左异呋喃糖作为分叉中间体合成，方法包括通过在C-1和C-5之间连接氮形成吡啶环，并在C-5处构型反转形成诺吉霉素.delta.-内酰胺，或在C-2和C-6之间连接氮并在C-2处构型反转。