4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-6-[(2S,3R,4S,5R)-5-benzoyloxy-6-hydroxy-2-(4-oxopentanoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₅₆H₅₅N₃O₁₄
• 分子量: 994.064
• InChiKey: OBIDICJPPCJMDW-CCLQMHRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以53%的产率得到4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphth-ylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  肝素低聚糖的合成

  摘要：

  此处描述了从市售的双丙酮 α-d-葡萄糖中以五个简单的步骤有效制备稀有 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1,6-anhydro-beta-l-idopyranose。有了这个关键的构建模块，具有 3、5、7 和 9 个糖单元的肝素寡糖的全合成成功进行。

  DOI：

  10.1021/ja038244h
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 188.67h， 生成 4-O-[2-azido-6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(2-naphthylmethyl)-α-D-glucopyranosyl]-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-levulinyl-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的合成及其与嗜酸性粒细胞来源神经毒素的相互作用†

  摘要：

  合成肝素寡糖的简便方法涉及区域选择性保护 D-葡萄糖胺并从中精制稀有的L - ido糖双丙酮α- D-葡萄糖描述。D-葡糖胺衍生的三氯乙亚氨酸酯与1，6-脱水-β - L-偶氮吡喃糖基4-醇的立体选择性偶联产生所需的α-连接的二糖，其用作双链延长和终止的重复单元。使用D从还原端到非还原端逐步组装-葡糖胺衍生的单糖作为起始单元提供了具有不同链长的寡糖骨架。一系列官能团转化提供了具有3、5和7个糖单元的预期肝素寡糖。这些寡糖与嗜酸性粒细胞衍生的神经毒素（EDN），阳离子核糖核酸酶和人类嗜酸性粒细胞产生的介体的相互作用进行了进一步研究。结果表明，在5μgmL -1时，七糖具有足够强的干扰作用，以阻断EDN与Beas-2B细胞的结合。三糖和五糖在50μgmL -1浓度下具有中等抑制性能，但在10μgmL -1处未观察到抑制作用。IC 50三糖，五糖和七糖的值分别为69.4、47.2和0.225μgmL

  DOI：

  10.1039/c1ob06415k

文献信息

• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。