6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol | 108818-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 108818-00-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: SOQUGESTWDTYBI-TYDXBBDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， -20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.67h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-nojirimycin and (+)-1-deoxynojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a031

文献信息

• A stereoselective and flexible synthesis to access both enantiomers of <i>N</i>-acetylgalactosamine and peracetylated <i>N</i>-acetylidosamine
  作者：Bettina Riedl、Walther Schmid

  DOI：10.3762/bjoc.14.71

  日期：——

  the Pd-catalyzed, stereo- and regioselective epoxide opening and subsequent nucleophilic substitution of an azide functionality. This approach enables the synthesis of the naturally D- and unnaturally L-configured GalNAc, as well as both enantiomers of the largely unknown N-acetylidosamine (IdoNAc).

  合成N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的方法引起了极大的兴趣，因为该化合物在细胞间相互作用和受体诱导的细胞信号转导中起着举足轻重的作用。在本文中，我们提出了一种合成途径，其中目标化合物中存在的四个立体异构中心中的两个源自对映体纯的酒石酸，后者被选择性地转化为环氧醇。关键步骤是Pd催化的立体和区域选择性环氧化物的开环以及随后叠氮化物官能团的亲核取代。该方法能够合成天然D-和非天然L-构型的GalNAc，以及在很大程度上未知的N-乙酰氨基胺（IdoNAc）的两种对映异构体。
• Total Synthesis of (+)-Polyoxin J
  作者：Arun K. Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1021/jo9822378

  日期：1999.4.1

  involved the stereoselective electrophilic epoxidation of E-allyl alcohol 7 derived from isopropylidene D-ribose derivative 5, followed by regioselective epoxide opening of 8 and conversion of resulting azido diol 9 to protected thymine polyoxin C (19). Protected polyoxamic acid 27 was synthesized stereoselectively by utilizing Sharpless epoxidation of tartrate-derived allylic alcohol 20 followed by a regioselective

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。
• Stereoselective Allyl Amine Synthesis through Enantioselective Addition of Diethylzinc and [1,3]-Chirality Transfer: Synthesis of Lentiginosine and Polyoxamic Acid Derivative
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Minoru Isobe

  DOI：10.1002/chem.200400830

  日期：2005.3.4

  synthetic method for the preparation of allyl amines has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc and [1,3]-chirality transfer through the [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanates. Stereocontrolled syntheses of lentiginosine (1) and polyoxamic acid derivative 2 from a common intermediate 7 derived from D-tartaric acid (8), have been accomplished.

  已经开发出一种新的制备烯丙基胺的合成方法。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成和通过[3.3]烯丙基氰酸酯的σ重排而进行的[1,3]-手性转移。已从衍生自D-酒石酸（8）的常见中间体7进行了立体控制的龙胆草碱（1）和聚草酰胺酸衍生物2的立体合成。
• Stereoselective Allyl AmineSynthesis via Enantioselective Addition ofDiethylzincand Sigmatropic Rearrangement; Synthesis of Lentiginosine
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takashi Ito、Taihei Nishiyama、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2003-39314

  日期：——

  A new synthetic method for the preparation of allyl amine derivatives has been developed. The key steps of this method are enantioselective addition of diethylzinc (Soai protocol) and allyl cyanate-to-isocyanate rearrangement. Successful application of this procedure realized the synthesis of lentiginosine (6).

  一种制备烯丙胺衍生物的新合成方法已经开发出来。该方法的关键步骤是二乙基锌的对映选择性加成（Soai协议）和烯丙氰酸酯到异氰酸酯的重排。该方法的成功应用实现了亮氨酸（6）的合成。
• Total synthesis of (+)-α-homonojirimycin
  作者：Sakae Aoyagi、Satoshi Fujimaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39900001457

  日期：——

  The total synthesis of (+)-α-homonojirimycin, the first example of a naturally occurring azaheptose, was achieved in 13 steps utilizing the allylic alcohol 3 as a non-carbohydrate chiral building block.

  利用烯丙醇3作为非碳水化合物手性结构单元，在13个步骤中完成了（+）-α-homonojirimycin的合成，这是天然氮杂庚糖的第一个例子。