Mesaconitine | 2752-64-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Mesaconitine
• 英文别名: Mesaconitin
• CAS: 2752-64-9
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₁
• 分子量: 631.72
• InChiKey: XUHJBXVYNBQQBD-HVXOIVIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  708.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  153.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

概述

乌头碱是川乌中的主要有效成分，具有广泛的应用。现有技术多采用溶剂萃取或离子交换树脂等方法提取，但提取率较低。研究提供了将乌头类双酯型生物碱转化为脂型生物碱的方法。具体步骤为：将乌头类双酯型生物碱材料（如乌头碱标准品、中乌头碱标准品或次乌头碱标准品；或中药川乌干燥粉末、草乌干燥粉末或附子干燥粉末）加入甲苯中，使甲苯没过材料。随后，向甲苯中加入长链脂肪酸，并在吡啶中加热回流，最终得到产物脂型生物碱。

生物活性

Mesaconitine 是附子块茎（Aconiti tuber）中的附子生物碱之一，通过增加内皮细胞中的 ([Ca^{2+}]) 来从细胞外空间流入 Ca2+。

靶点

Target	Value
Calcium Channel

化学性质

乌头碱来源于毛茛科乌头的根茎，用于含量测定、鉴定和药理实验等。其药理作用包括抗炎、促进肝脏中蛋白质形成及镇痛。

用途

• 抗炎
• 促进肝脏中的蛋白形成
• 镇痛

类别与毒性分级

乌头碱属于有毒物质，具有剧毒特性：

• 急性毒性：口服-小鼠 LD50: 1.9 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 0.231 毫克/公斤
• 可燃危险特性：可燃；火场分解产生有毒氮氧化物气体

储运与灭火

• 库房低温、通风、干燥存放，避免与食品原料混放。
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mesaconitine 在 咪唑 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,13,15-trideoxymesaconitine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aconitum Species. XV. Deoxygenation Reaction of Aconitine Type Alkaloids.

  摘要：

  在四氢呋喃中，氢化钠、催化量的咪唑、二硫化碳和碘甲烷与中乌头碱（1）在室温下反应，生成二-O-(S-甲基)硫代碳酸酯（5）。使用三丁基锡氢化物对5进行还原裂解，以83%的高产率得到异翠雀碱（3）。乌头碱（2）和杰斯乌头碱（6）经过完全相同的反应，分别以85%和86%的产率得到垂头碱（4）和3,13-二脱氧杰斯乌头碱（7）。以乙醚代替四氢呋喃进行相同反应，分别以87%、88%和85%的产率得到3-脱氧化合物次乌头碱（9）、脱氧乌头碱（10）和脱氧杰斯乌头碱（11）。当在回流温度下进行合成3,13-二脱氧化合物的相同反应时，分别以83%、83%和88%的产率得到3,13,15-三脱氧化合物，即3,13,15-三脱氧中乌头碱、3,13,15-三脱氧乌头碱和3,13,15-三脱氧杰斯乌头碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2803

文献信息

• Studies on the constituents of aconitum species. IV. On the components of Aconitum japonicum THUNB.
  作者：HIDEO BANDO、KOJI WADA、MASAKI WATANABE、TAKAO MORI、TAKASHI AMIYA

  DOI：10.1248/cpb.33.4717

  日期：——

  Two new alkaloids, aljesaconitine A and aljesaconitine B, and six known alkaloids, aconitine, jesaconitine, mesaconitine, neoline, hokbusine A, and delcosine, were isolated from the roots of Aconitum japonicum THUNB. (formerly known as Aconitum subcuneatum NAKAI). The structures of aljesaconitines A and B were determined on the basis of spectral data and derivation from jesaconitine. An acetoxy group at C-8 of an aconitine-type alkaloid was found to be easily changed to an alkoxy group by the use of alcohols such as methanol and ethanol in the extraction procedure. Quantitative determination and the LD50 values of these 8-O-alkyl derivatives are also described.

  从乌头属植物Aconitum japonicum THUNB.（曾用名为Aconitum subcuneatum NAKAI）的根部中分离出两种新生物碱，即aljesaconitine A和aljesaconitine B，以及六种已知生物碱，分别是乌头碱、杰沙乌头碱、美沙乌头碱、尼奥林、hokbusine A和delcosine。根据光谱数据和来源于杰沙乌头碱的结构推导，确定了aljesaconitines A和B的结构。研究发现，在提取过程中使用甲醇和乙醇等醇类时，乌头型生物碱C-8位上的乙酸酯基团很容易转变为烷氧基团。同时，还描述了这些8-O-烷基衍生物的定量测定和LD50值。
• The transformation of mesaconitine to isodelphinine: Deoxygenation of bridgehead hydroxyl.
  作者：Takao Mori、Hideo Bando、Yoshio Kanaiwa、Koji Wada、Riho Sato、Takashi Amiya

  DOI：10.1248/cpb.31.1422

  日期：——

  A trifluoromethanesulfonate of anhydromesaconitine was subjected to photochemical reaction, which contains replacement of the bridgehead hydroxyl at C (13) by hydrogen, followed by catalytic hydrogenation, yielding isodelphinine.

  无水中乌头碱的三氟甲磺酸盐经光化学反应，其中包括在C(13)位桥头羟基被氢取代，随后进行催化加氢，生成异翠雀碱。