2,3-cis-epoxybutane | 1758-33-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-cis-epoxybutane
• 英文别名: cis-2,3-Epoxybutane；(2R,3S)-2,3-dimethyloxirane
• CAS: 1758-33-4
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: PQXKWPLDPFFDJP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  −84-−83 °C(lit.)
• 沸点：
  60-61 °C(lit.)
• 密度：
  0.827 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  −7 °F
• 保留指数：
  573;573;574;572.6;573.1;573.6;550
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与水分、水源及氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29109000
• 危险品运输编号：
  UN 3271
• RTECS号：
  EK3855020
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封贮藏，存放在阴凉干燥处，避免接触湿气和水源。

SDS

1.1 产品标识符
: cis-2,3-Epoxybutane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
cis-2,3-Dimethyloxirane
cis-2-Butene oxide
cis-β-Butylene oxide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: cis-2,3-Dimethyloxirane
别名
cis-2-Butene oxide
cis-β-Butylene oxide
: C4H8O
分子式
: 72.11 g/mol
分子量
成分 浓度
cis-2,3-Epoxybutane
-
化学文摘编号(CAS No.) 1758-33-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -84 - -83 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
60 - 61 °C - lit.
g) 闪点
-26 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.826 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK3855020

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3271 国际海运危规: 3271 国际空运危规: 3271
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ETHERS, N.O.S. (cis-2,3-Epoxybutane)
国际海运危规: ETHERS, N.O.S. (cis-2,3-Epoxybutane)
国际空运危规: Ethers, n.o.s. (cis-2,3-Epoxybutane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-cis-epoxybutane 生成 乙烯基乙醚
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基环氧乙烷的异构化和分解。单脉冲冲击管的研究

  摘要：

  The isomerizations and decompositions of cis- and trans-2,3-dimethyloxirane were studied behind reflected shocks in a pressurized driver single-pulse shock tube over the temperature range 900:1150 K and overall densities of similar to 3 x 10(-5) mol/cm(3). In addition to a cis reversible arrow trans structural isomerization, four isomerization products, methyl ethyl ketone, isobutyraldehyde, ethyl vinyl ether, and 2-butene-3-ol, were obtained under shock heating. A large number of decomposition products were also obtained. The major ones in decreasing order of abundance were CO, C2H4, C2H6, and CH4. In a similar manner to the decomposition of oxirane and methyloxirane, the free-radical reactions in the present system are initiated by a direct decomposition of a thermally excited methyl ethyl ketone which is produced in the course of the isomerization. A reaction scheme composed of 41 species and 65 elementary reactions accounts for the product distribution over the entire temperature range of this investigation provided decomposition channels of thermally excited isomers are included in the scheme. The rate constants obtained for the isomerization reactions are in good agreement with the values extrapolated from low temperatures. First-order Arrhenius rate parameters for the formation of the various reaction products are given and a sensitivity analysis for their production is summarized.

  DOI：

  10.1021/j100025a028
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-cis-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  方便合成 1,3-dithiolane-2-thiones：环状三硫代碳酸酯作为构象锁

  摘要：

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.671
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 2,3-cis-epoxybutane 作用下， 生成 二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  亚芴基对环氧化物的脱氧

  摘要：

  在环氧化物的存在下照射9-重氮芴得到芴酮和由环氧化物的立体有择脱氧形成的等摩尔浓度的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81006-6

文献信息

• Highly Active and Robust Metalloporphyrin Catalysts for the Synthesis of Cyclic Carbonates from a Broad Range of Epoxides and Carbon Dioxide
  作者：Chihiro Maeda、Junta Shimonishi、Ray Miyazaki、Jun-ya Hasegawa、Tadashi Ema

  DOI：10.1002/chem.201600164

  日期：2016.5.4

  metalloporphyrins with quaternary ammonium bromides (nucleophiles) at the meta, para, or ortho positions of meso‐phenyl groups were synthesized as catalysts for the formation of cyclic carbonates from epoxides and carbon dioxide under solvent‐free conditions. The meta‐substituted catalysts exhibited high catalytic performance, whereas the para‐ and ortho‐substituted catalysts showed moderate and low activity

  合成了在中间-苯基的间位，对位或邻位带有溴化季铵盐（亲核试剂）的双功能金属卟啉，作为在无溶剂条件下由环氧化物和二氧化碳形成环状碳酸酯的催化剂。该元取代的催化剂表现出较高的催化性能，而对-和邻位取代的催化剂分别表现出中等和低活性。DFT计算显示的优势起源元取代的催化剂，这可能会在使用中灵活的季铵阳离子元稳定催化过程中产生的各种阴离子的位置。锌（II）卟啉八个亲核体在间位位置显示出非常高的催化活性（转换数（TON）= 240 000在120℃下，转化频率（TOF）= 31 500 H机床-1在170℃下）在初始CO 2压力为1.7 MPa；即使在环境温度（20°C）的大气压CO 2压力（气球）下也能催化反应；并适用于广泛的基材，包括末端和内部环氧化物。
• PICOLINAMIDES AS FUNGICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190276404A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  This disclosure relates to picolinamides of Formula I and their use as fungicides.

  这份公开信息涉及公式I的吡啶酰胺及其作为杀菌剂的使用。
• Synthesis and Evaluation of New 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane Ligands: Implications for the Use of Diols in the Desymmetrization of meso Epoxides
  作者：Debasis Patra、Lihua Yang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01044-3

  日期：2000.1

  The synthesis and preliminary evaluation of two new chiral 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ligands is described. The compounds of interest are readily available in enantiomerically pure form. Chiral organotitanium complexes prepared from these ligands catalyze the ring opening reaction of meso epoxides by TMSN3. A key observation suggests that silylation of the ligand competes with catalyst turnover in

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。
• Aluminium(salen) and Tetrabutylammonium Bromide Catalysed Synthesis of Cyclic Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Michael North、Pedro Villuendas

  DOI：10.1055/s-0029-1219160

  日期：2010.3

  The combination of a bimetallic aluminium(salen) complex and tetrabutylammonium bromide was found to catalyse the synthesis of cyclic di- and trithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide. Reactions carried out at 50 °C produced 1,3-oxathiolane-2-thiones, whilst at 90 °C, 1,3-dithiolane-2-thiones were formed.

  发现双金属铝（salen）配合物和四丁基溴化铵的组合可催化由环氧化物和二硫化碳合成环状二硫代碳酸酯和三硫代碳酸酯。在 50 °C 下进行的反应产生 1,3-oxathiolane-2-thiones，而在 90 °C 下，形成 1,3-dithiolane-2-thiones。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

表征谱图