二苯基重氮甲烷 | 883-40-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基重氮甲烷
• 英文名称: diazodiphenylmethane
• 英文别名: diphenyldiazomethan；Ph2CN2；1,1´-(Diazomethylene)bis(benzene)；diphenyldiazomethane；(diazomethylene)dibenzene；[diazo(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 883-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  320.68°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1579 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

制备方法与用途

化学性质
黑红色晶体，熔点为30℃。

用途
用于有机合成。

生产方法
将二苯甲酮腙、无水硫酸钠、乙醚、饱和氢氧化钾乙醇溶液和黄色氧化汞加入耐压瓶中，振摇75分钟。过滤后，在室温下减压除去溶剂，再用石油醚溶解残留物并再次过滤。滤液通过减压蒸馏去除溶剂，最终得到油状物二苯基重氮甲烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 在 对苯二腈 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl diphenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳基取代基对电子转移介导的醇与 1,1,2-三芳基环丙烷光化学加成的影响

  摘要：

  1,1,2-三芳基环丙烷在醇中的直接辐照导致所有可能的三亚甲基双自由基产物的形成，而 DCB 敏化辐照几乎完全产生了一种新型的“抗 Markownikoff”醇加成产物。为了深入了解反应中中间体的性质和归宿，研究了亲核试剂和芳基取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1404
• 作为产物：
  描述：

  Benzophenone 2,4,6-triisopropylbenzenesulphonyl hydrazone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 二苯基重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Aryldiazoalkanes from 2,4,6-Triisopropylbenzenesulphonyl Hydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29821
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯萘 在 P<*>-Rose Bengal 、 氧气 、 二苯基重氮甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.8%的产率得到2-chloro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  羰基氧化物化学。NIH 的转变

  摘要：

  Oxydation photochimique par le benzhydrylidene oxonioolate (yulure de l'oxyde de二苯甲酮) du chloro-1 naphtalene et du p-xylene avec transposition NIH de chlore ou demethyle。L'oxydation identique du 甲苯导管 a un melange de a-, m- et p-cresols et celle de l'esterethylique de la N-乙酰苯丙氨酸导管 a un 衍生对应物 de la tyrosine

  DOI：

  10.1021/ja00316a037

文献信息

• (2R,4S)-2-Aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic Acid Dihydrochloride: Synthesis, Epimerization, and Derivatives
  作者：Peter Imming

  DOI：10.1002/ardp.19953280115

  日期：——

  The preparation of the title compound 6a from penicillamine 5 or from penicillins 7, the spectroscopic data and stereochemical assignments are given. 6a quickly epimerizes at C‐2 in dilute aqueous solution. Details are given along with the preparation of the new thiazolidines 10–13 from 6.

  由青霉胺5或由青霉素7制备标题化合物6a，给出了光谱数据和立体化学归属。6a 在稀水溶液中在 C-2 处快速差向异构化。详细信息与新的噻唑烷 10-13 从 6 的制备一起给出。
• Integrase inhibitors
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080058315A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Tricyclic compounds, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  三环化合物，其受保护的中间体，以及用于抑制HIV整合酶的方法被披露。
• Ring-Chain Tautomerism. Part 10. The Reaction of Oxocarboxylic Acids with Diazodiphenylmethane
  作者：Keith Bowden、Milica M. Mišić-Vuković、Richard J. Ranson

  DOI：10.1135/cccc19991601

  日期：——

  The rate coefficients for the esterification of a series of oxocarboxylic acids with diazodiphenylmethane have been determined in ethanol or 2-methoxyethanol at 30.0 °C. These and the rates of reaction with model compounds have been used to estimate the equilibrium constants for ring-chain tautomerism for the oxocarboxylic acids.

  一系列羧酸酯化与二苯甲烷重氮化合物的速率系数已在30.0°C的乙醇或2-甲氧基乙醇中确定。这些速率以及与模型化合物的反应速率已用于估算羧酸酯的环-链互变异构的平衡常数。
• Transformation of ascorbigen into 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose
  作者：Maria N. Preobrazhenskaya、Eduard I. Lazhko、Alexander M. Korolev、Marina I. Reznikova、Ilia I. Rozhkov

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00029-8

  日期：1996.2

  Ascorbigen, 2-C-[(indol-3-yl)methyl]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonic acid γ-lactone 1a results from the interaction of 3-hydroxymethylindole and L-ascorbic acid in mild conditions. In alkaline media ascorbigen opens the lactone and furanose cycles and decarboxylates to yield a mixture of 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-sorbopyranose 5a and 1-deoxy-1-(indol-3-yl)-α-L-tagatopyranose 6a. Formation of ascorbigen

  2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-hexulofuranosonicacidγ-内酯1a是在温和条件下由3-羟甲基吲哚和L-抗坏血酸相互作用产生的。在碱性介质中，抗坏血酸打开内酯和呋喃糖循环并脱羧生成1-脱氧-1-（吲哚-3-基）-α-L-山梨糖醛糖5a和1-脱氧-1-（吲哚-3-基）的混合物）-α-L-塔格吡喃糖6a。形成抗坏血酸3-O-甲基呋喃糖苷1c可稳定呋喃糖环并防止自发脱羧。2-C-[（吲哚-3-基）甲基]-α-L-xylo-3-己呋喃呋喃糖酸的二苯甲基酯和相应的3-O-甲基糖苷4a和4c被合成。对N-methylascorbigen 1b进行了类似的研究。
• New methods in peptide synthesis. Part III. Protection of carboxyl group
  作者：G. C. Stelakatos、A. Paganou、L. Zervas

  DOI：10.1039/j39660001191

  日期：——

  For the protection of the carboxyl group of amino-acids during peptide synthesis, the acid-labile diphenylmethyl ester group was used. N-Trityl-(i.e., triphenylmethyl), N-formyl-, or N-o-nitrophenylsulphenyl-amino-acid diphenylmethyl esters were converted by known methods into the corresponding ester hydrochlorides. The deblocking of the carboxyl group was accomplished either by the action of dilute

  为了在肽合成过程中保护氨基酸的羧基，使用酸不稳定的二苯基甲基酯基。Ñ三苯甲基（即，三苯基甲基），Ñ甲酰基，或ñ - ö -nitrophenylsulphenyl个氨基酸的二苯基甲基酯是由公知的方法转化成相应的盐酸盐酯。羧基的解封是通过氯化氢或溴化氢在硝基甲烷中的稀溶液的作用，通过三氟乙酸或通过催化氢解作用来完成的。

表征谱图