4,4'-(((propane-2,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one) | 85023-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(((propane-2,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
• 英文别名: Bisphenol a bis[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl]ether；4-[[4-[2-[4-[(2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 85023-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: WMXJKASNALNICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-双-(4-甘胺氧苯)丙烷 生成 4,4'-(((propane-2,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(oxy))bis(methylene))bis(1,3-dioxolan-2-one)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of a diammonium salt in the synthesis of organic carbonates from epoxides and CO2: promoting effect of support
  作者：S. E. Lyubimov、A. A. Zvinchuk、V. A. Davankov、B. Chowdhury、A. V. Arzumanyan、A. M. Muzafarov

  DOI：10.1007/s11172-020-2869-5

  日期：2020.6

  Onium salt, N1, N1, N1, N5, N5, N5-hexaethylpentane-1,5-diammonium dibromide, was used as a catalyst for the addition of CO2 to epoxides. An influence of insoluble supports on the rate of the process as well as possibility of recycling of the catalytic system are described. In addition, the effects of temperature and CO2 pressure on the yields of products are discussed.

  鎓盐，N1，N1，N1，N5，N5，N5-六乙基戊烷-1,5-二溴化二铵，用作将 CO2 添加到环氧化物中的催化剂。描述了不溶性载体对过程速率的影响以及催化系统循环利用的可能性。此外，还讨论了温度和 压力对产品收率的影响。
• Catalytic, Kinetic, and Mechanistic Insights into the Fixation of CO ₂ with Epoxides Catalyzed by Phenol‐Functionalized Phosphonium Salts
  作者：Yuya Hu、Zhihong Wei、Anna Frey、Christoph Kubis、Chang‐Yue Ren、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.202002267

  日期：2021.1.7

  A series of hydroxy‐functionalized phosphonium salts were studied as bifunctional catalysts for the conversion of CO2 with epoxides under mild and solvent‐free conditions. The reaction in the presence of a phenol‐based phosphonium iodide proceeded via a first order rection kinetic with respect to the substrate. Notably, in contrast to the aliphatic analogue, the phenol‐based catalyst showed no product

  研究了一系列羟基官能化鏻盐作为双功能催化剂，用于在温和无溶剂条件下将CO 2与环氧化物转化。在苯酚基碘化鏻存在下，反应通过相对于底物的一级反应动力学进行。值得注意的是，与脂肪族类似物相比，苯酚基催化剂没有表现出产物抑制。研究了反应速率的温度依赖性，并根据阿伦尼乌斯图确定了模型反应的活化能（E a =39.6 kJ mol -1）。还评估了底物范围。在优化的反应条件下，20个末端环氧化物在室温下转化为相应的环状碳酸酯，分离收率高达99%。该反应易于扩展，可在高达 50 g 底物的规模上进行。此外，该方法还应用于以环氧氯丙烷和苯基哌嗪为原料合成镇咳药氟哌嗪。此外，还进行了 DFT 计算，以合理化苯酚基碘化鏻催化剂的机理和高效率。计算证实了环氧化物通过碘化物盐的氢键活化，从而促进了开环步骤。值得注意的是，关于该步骤的有效吉布斯能垒对于溴化物是97 kJ mol -1 ，对于碘化物盐是72 kJ mol
• Efficient Catalysts of Acyclic Guanidinium Iodide for the Synthesis of Cyclic Carbonates from Carbon Dioxide and Epoxides under Mild Conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Takeshi Endo

  DOI：10.1055/s-0037-1610735

  日期：2020.1

  We have studied the synthesis of five-membered cyclic carbonates through the cycloaddition of CO2 to epoxides by using acyclic guanidinium salts. We have found that the cycloaddition reactions proceed smoothly at ordinary temperatures and pressures and result in good yields when acyclic guanidinium iodides are employed as catalysts. Both cation moiety and anion moiety of the guanidinium salts play

  我们研究了通过CO 2的环加成反应合成五元环状碳酸酯通过使用无环胍盐形成环氧化物。我们发现，当使用无环胍碘化物作为催化剂时，环加成反应在常温常压下可顺利进行，并产生良好的收率。胍盐的阳离子部分和阴离子部分均在其催化活性中起重要作用。为了获得良好的催化活性，在阳离子部分上具有活性氢以及在阴离子部分上具有碘离子是必不可少的。具有三个或三个以上活泼氢的碘化胍在极性溶剂（例如1-甲基吡咯烷-2-酮）中以高收率得到环状碳酸酯，而具有一个或两个活泼氢的碘化胍在极性较小的溶剂（例如2-甲基四氢呋喃）中显示出良好的催化活性。 。
• An Electrostatically Enhanced Phenol as a Simple and Efficient Bifunctional Organocatalyst for Carbon Dioxide Fixation
  作者：Ali Rostami、Mohammadali Mahmoodabadi、Amir Hossein Ebrahimi、Hormoz Khosravi、Ahmed Al‐Harrasi

  DOI：10.1002/cssc.201802028

  日期：2018.12.20

  enhanced phenol as a simple and competent bifunctional organocatalyst for the atom‐economical conversion of epoxides to cyclic carbonates under environmentally benign conditions is described. Incorporating a positively charged center into phenols through a modular one‐step synthesis results in a bifunctional system with enhanced acidity and reactivity, capable of epoxide activation, a halide nucleophilic ring‐opening

  描述了一种静电增强的苯酚，它是一种在环境友好的条件下将环氧化物原子经济转化为环状碳酸酯的简单而有效的双官能有机催化剂。通过模块化的一步合成将带正电荷的中心引入酚中，可制得具有增强的酸度和反应性，能够进行环氧化物活化，卤化物亲核开环过程和CO 2的双功能体系以协同的方式并入。对不同的带正电荷的苯酚的效率以及温度，催化剂负载量和亲核试剂性质等不同参数对催化活性的影响进行了合理的研究。此外，FTIR-ATR和1 H NMR光谱进一步探索了环氧化物向相应的环状碳酸酯的时间依赖性转化。该双功能催化平台是最温和，最有效的无金属系统之一，该系统能够在几乎环境条件下将多种环氧化物转化为环状碳酸酯。在11 H NMR滴定实验验证了双功能催化机制，其中环氧活化和亲核开环过程同时发生在固定二氧化碳的过程中。
• ONO pincer type ligand complexes of Al(III) as efficient catalyst for chemical fixation of CO2 to epoxides at atmospheric pressure
  作者：Habib Ullah、Bibimaryam Mousavi、Hussein A. Younus、Zafar A.K. Khattak、Suleman Suleman、Muhammad T. Jan、Baoyi Yu、Somboon Chaemchuen、Francis Verpoort

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.033

  日期：2019.9

  NMR, IR, mass spectrometry and only complex 2a was confirmed by single-crystal analysis. The synthesized Al(III) complexes were then employed as capable catalysts for the solvent-free chemical fixation of CO2 with epoxides at atmospheric pressure and could be reused five times without loss of any catalytic activity. In addition, the catalytic mechanism was investigated by analyzing intermediates via

  二氧化碳是造成环境污染的主要原因，其对生产有价值的产品的利用受到了极大的关注。成功地合成了一系列基于ONO夹cer的最具活性的单核Al（III）配合物，并借助NMR，IR，质谱法进行了表征，单晶分析仅确认了配合物2a。然后将合成的Al（III）配合物用作有能力的催化剂，用于在大气压力下用环氧化物将CO 2与溶剂进行无溶剂化学固定，并且可以重复使用五次，而不会损失任何催化活性。此外，通过1 H NMR，131 H NMR和质量MALDI-TOF。出色的催化性能可能是由于金属中心同时受到侵蚀和环氧化物的开放形成了同时激活CO 2的醇盐离子。