lacto-N-neo-tetraose | 13007-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lacto-N-neo-tetraose
• 英文别名: Galβ1-4GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc；LNnT；beta-D-Gal-(1->4)-beta-D-GlcNAc-(1->3)-beta-D-Gal-(1->4)-D-Glc；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 13007-32-4
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: IEQCXFNWPAHHQR-YKLSGRGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-218 (trihydrate)
• 沸点：
  1173.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  357
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险品标志：
  B
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

概述

低聚糖是一种天然存在于水果、蔬菜、人乳以及蜂蜜中的短链碳氢化合物（聚合度为2-7）。由于其独特的生物及生理特性，它们作为功能成分特别是益生元活性而备受重视。尤其是存在于人乳中的低聚糖，具有重要的生物学作用，可能与新生儿的抗感染能力有关。这些物质通过阻止某些病原体（如病毒和细菌）粘附在肠上皮组织，并引发局部免疫反应，表现出益生元的作用。

用途

乳糖-N-新四糖适用于婴儿营养用途，包括但不限于婴儿配方食品、婴儿谷类食物以及临床婴儿营养品等。无论是固体还是液体形式的乳糖-N-新四糖，都适于婴儿、幼儿、儿童、成人和老年人的一般营养需求，并且也可用作食品添加剂、营养保健品，乃至酒精或非酒精饮料（如软饮料、果汁、瓶装水、葡萄酒、啤酒）中的成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lacto-N-neo-tetraose 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Helicobacter pylori α1−3-fucosyltransferase 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 β-(1->3)-N-acetylglycosaminyltransferase 、 cacodylate buffer 、 碘 、 manganese(ll) chloride 、 hexa-bromo-polyethylene glycol 6000 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 lacto-N-neo-tetraose
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic supported synthesis of lacto-N-neotetraose using dendrimeric polyethylene glycol

  摘要：

  The lacto-N-neotetraose tetrasaccharide was synthesized on a new dendrimeric support, based on polyethylene glycol. Starting from 1-thio-beta-D-lactose, the trisaccharide (2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 3)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-1-thio-beta-D-glucopyranose was obtained using Neisseria meningitidis beta-(1--> 3)-N-acetylglucosaminyltransferase according to a soluble synthesis approach, bound on the support and galactosylated using the milk beta-(1 --> 4)-galactosyl transferase to give after cleavage the tetrasaccharide lacto-N-neotetraose. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.11.017

文献信息

• CHEMOENZYMATIC SYNTHESIS OF HEPARIN AND HEPARAN SULFATE ANALOGS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20140235575A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention provides a one-pot multi-enzyme method for preparing UDP-sugars from simple sugar starting materials. The invention also provides a one-pot multi-enzyme method for preparing oligosaccharides from simple sugar starting materials.

  本发明提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备UDP糖。该发明还提供了一种一锅多酶法，用于从简单糖起始材料制备寡糖。
• Reversible derivatization of sugars with carbobenzyloxy groups and use of the derivatives in solution-phase enzymatic oligosaccharide synthesis
  作者：Thomas Norberg、Elisabet Kallin、Ola Blixt

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108272

  日期：2021.4

  sugars was developed. Briefly, lactose was converted into its glycosylamine, which was then acylated with carbobenzyloxy chloride in high overall yield. The obtained lactose Cbz derivative was used in sequential glycosylations using glycosyltransferases and nucleotide sugars in aqueous buffers. Isolation of the reaction products after each step was by simple C-18 solid-phase extraction. The Cbz group was

  开发了在糖的还原端连接和分离苄氧基 (Cbz) 基团的简单方案。简而言之，乳糖被转化为其糖基胺，然后以高总产率用羧苄基氯酰化。获得的乳糖 Cbz 衍生物用于在水性缓冲液中使用糖基转移酶和核苷酸糖进行连续糖基化。每个步骤后反应产物的分离是通过简单的 C-18 固相萃取进行的。Cbz 基团通过催化氢解或催化转移氢化随后原位糖基胺水解去除。通过这种方式，以简单有效的方式制备了三糖（GlcNAc-乳糖）、人乳四糖（LNnT）和人乳五糖（LNFPIII）。
• Enzymatic glycosylation of reducing oligosaccharides linked to a solid phase or a lipid via a cleavable squarate linker
  作者：O Blixt、T Norberg

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00135-4

  日期：1999.6

  the linkage and regenerated the oligosaccharide glycosylamines, which were in turn rapidly hydrolyzed to the reducing oligosaccharides. To demonstrate the usefulness of this linkage in enzymatic oligosaccharide synthesis, lactose was linked to a lipid or a solid phase, the obtained conjugates were then subjected to two enzymatic glycosylations (either consecutively or 'one-pot'). The resulting materials

  还原性低聚糖被转化成它们相应的糖基胺，并且它们与3，4-二乙氧基-3-环丁烯-1，2-二酮（方酸二乙酯）反应。所得的衍生物可以与氨基官能化的脂质，固体或蛋白质连接。用溴水溶液或用氨水硼酸铵处理获得的脂质或固体缀合物，可裂解键并再生寡糖糖胺，然后将其迅速水解为还原性寡糖。为了证明这种连接在酶促寡糖合成中的有用性，将乳糖与脂质或固相连接，然后对获得的缀合物进行两次酶促糖基化（连续或“一锅法”）。然后将所得材料裂解，在两种情况下，
• The chemical synthesis of human milk oligosaccharides: Lacto-N-neotetraose (Galβ1→4GlcNAcβ1→3Galβ1→4Glc)
  作者：Mithila D. Bandara、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107743

  日期：2019.9

  The discovery of innovative methods that offer new capabilities for obtaining individual oligosaccharides from human milk will help to improve understanding their roles and boost practical applications. The total chemical synthesis of lacto-N-neotetraose (LNnT) has been completed using both linear and convergent strategies. The donor and acceptor protecting and leaving group combinations were found

  发现提供从人乳中获得单个低聚糖的新功能的创新方法将有助于增进对它们的作用的了解并促进实际应用。乳酸-N-新四糖（LNnT）的总化学合成已使用线性和收敛策略完成。发现供体和受体保护基团和离去基团的组合对于成功的偶联至关重要。
• Interferon beta: remodeling and glycoconjugation of interferon beta
  申请人：Neose Technologies, Inc.

  公开号：US20040115168A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention includes methods and compositions for remodeling a peptide molecule, including the addition or deletion of one or more glycosyl groups to a peptide, and/or the addition of a modifying group to a peptide.

  本发明包括重塑肽分子的方法和组合物，包括向肽添加或删除一个或多个糖基团，和/或向肽添加修饰基团。